pent-4-enyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-N,N-diacetyl-2-amino-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 920508-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pent-4-enyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-N,N-diacetyl-2-amino-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 920508-67-4
• 化学式: C₅₀H₅₅NO₁₅
• 分子量: 909.984
• InChiKey: NQXFAHSJVJWBKI-JYHPJKKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  191.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-4-O-levulinoyl-α-L-idopyranosiduronate-(1->4)-(6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranosyl) trichloroacetamide 、 pent-4-enyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-N,N-diacetyl-2-amino-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  潜在的10E4四糖抗原涉及Scrapie发病机理的合成。

  摘要：

  为了检验四糖3参与瘙痒病发病机理的假说，合成了在还原端用胺连接基官能化的四糖衍生物32。选择（2 + 2）糖基化方法以完全保护的形式提供目标化合物。为了研究其生物学作用，使用Traut试剂将四糖32进一步官能化为相应的硫醇33。在合成过程中，N，N-二乙酰基保护基被证明对自由基和酸性条件不稳定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690234
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-1-deoxy-4-O-levulinoyl-1-(phenylsulfinyl)-β-D-glucopyranosyluronate 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 pent-4-enyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-N,N-diacetyl-2-amino-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  潜在的10E4四糖抗原涉及Scrapie发病机理的合成。

  摘要：

  为了检验四糖3参与瘙痒病发病机理的假说，合成了在还原端用胺连接基官能化的四糖衍生物32。选择（2 + 2）糖基化方法以完全保护的形式提供目标化合物。为了研究其生物学作用，使用Traut试剂将四糖32进一步官能化为相应的硫醇33。在合成过程中，N，N-二乙酰基保护基被证明对自由基和酸性条件不稳定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690234