benzyl O²-(N,O³-carbonyl-2-methylamino-α-L-2-deoxy-glucopyranosyl)-3-hydroxymethyl-α-L-5-deoxy-lyxofuranoside | 55714-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O²-(N,O³-carbonyl-2-methylamino-α-L-2-deoxy-glucopyranosyl)-3-hydroxymethyl-α-L-5-deoxy-lyxofuranoside
• CAS: 55714-26-6
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₁₀
• 分子量: 455.462
• InChiKey: LQFJVOBXCHTQQK-NKFMKONZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.05
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  147.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O²-(N,O³-carbonyl-2-methylamino-α-L-2-deoxy-glucopyranosyl)-3-hydroxymethyl-α-L-5-deoxy-lyxofuranoside 在 吡啶 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (3aS)-7t-acetoxy-6c-acetoxymethyl-4t-((5R)-8t-benzyloxy-6c-methyl-2-oxo-(5rO)-1,3,7-trioxa-spiro[4.4]non-9c-yloxy)-3-methyl-(3ar,7at)-tetrahydro-pyrano[3,4-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  双氢链霉素的全合成

  摘要：

  二氢链霉素是由二氢链双糖胺和链霉胺合成的。前者的糖基氯衍生物(10)与后者的受保护衍生物(26)偶联，得到四种异构糖苷的混合物，通过色谱法将其分离。所需糖苷的去封闭导致二氢链霉素。还描述了二氢链双糖胺的几种其他受保护衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.563
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-8t-benzyloxy-2,2,6c-trimethyl-(5rO)-1,3,7-trioxa-spiro[4.4]non-9c-yl O⁴,O⁶-isopropylidene-2-methylamino-α-L-2-deoxy-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 benzyl O²-(N,O³-carbonyl-2-methylamino-α-L-2-deoxy-glucopyranosyl)-3-hydroxymethyl-α-L-5-deoxy-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  双氢链霉素的全合成

  摘要：

  二氢链霉素是由二氢链双糖胺和链霉胺合成的。前者的糖基氯衍生物(10)与后者的受保护衍生物(26)偶联，得到四种异构糖苷的混合物，通过色谱法将其分离。所需糖苷的去封闭导致二氢链霉素。还描述了二氢链双糖胺的几种其他受保护衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.563