(2S,3S,4E)-5-phenyl-4-pentene-1,2,3-triol | 494784-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2S,3S,4E)-5-phenyl-4-pentene-1,2,3-triol
• 英文别名: (2S,3S,E)-5-phenylpent-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 494784-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: PGJGQDVYCGCWRI-JYLGIWJRSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4E)-2,3-dihydroxy-5-phenyl-4-pentenoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S,4E)-5-phenyl-4-pentene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸的Lewis碱活化：乙醇酸衍生的甲硅烷基乙缩醛催化醛的对映选择性加成反应

  摘要：

  涉及四氯化硅和手性路易斯碱性双磷酰胺催化剂的催化体系可有效地将乙醇酸衍生的甲硅烷基烯酮缩醛添加到醛中。发现可以通过改变甲硅烷基烯酮缩醛上取代基的大小来调节非对映选择性。一般情况下，三甲基甲硅烷烯酮缩醛选自甲基甘醇酸酯衍生的与α-氧气的大型保护基提供对映体富集的α，β二羟基酯具有高顺式-diastereoselectivity，而叔丁基二烯酮缩醛从α-笨重的酯衍生的甲氧基乙酸提供对映体富集的α，高β二羟基酯抗-diastereoselecitvity。

  DOI：

  10.1021/jo8006539

文献信息

• Diastereodivergent Synthesis of 2-Ene-1,4-hydroxy Sulfides from 2-Sulfinyl Dienes via Tandem Sulfa-Michael/Sulfoxide-Sulfenate Rearrangement
  作者：Marina Velado、Roberto Fernández de la Pradilla、Alma Viso

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03929

  日期：2021.1.1

  to enantiopure 2-sulfinyl dienes leads to anti or syn 2-ene-1,4-hydroxy sulfides in good yields and selectivities dependent on the reaction conditions in a diastereodivergent process. Synthetic applications of these enantiopure hydroxy sulfides by subsequent sigmatropic rearrangements have been outlined.

  硫醇盐对映体纯的2-亚磺酰基二烯的高度非对映选择性的磺胺-迈克尔加成反应会导致非对映异构过程中反式或顺式2-烯-1,4-羟基硫化物的产生，其收率和选择性取决于反应条件。概述了这些对映体纯的羟基硫化物通过随后的σ重排的合成应用。