tert-butyl 6-bromo-3-(((2S,5R)-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazin-2-yl)methyl)-1H-indole-1-carboxylate | 862703-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-bromo-3-(((2S,5R)-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazin-2-yl)methyl)-1H-indole-1-carboxylate
• CAS: 862703-68-2
• 化学式: C₂₅H₃₄BrN₃O₄
• 分子量: 520.467
• InChiKey: UTZYKAAUVPPRJX-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-bromo-3-(((2S,5R)-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazin-2-yl)methyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (6S,10S)-3-bromo-12-(4-methoxyphenyl)-7,8,10,11-tetrahydro-5H-6,10-epiminocycloocta[b]indol-9(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sarpagine 和 Koumine 生物碱的不对称全合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种简洁、集体和不对称的沙巴碱生物碱和生物遗传学相关的 koumine 生物碱的全合成，其结构特点是刚性笼支架，L-色氨酸作为起始材料。两个关键的桥接骨架形成反应，即串联顺序氧化环丙醇开环环化和酮 α-烯丙基化，确保笼式 sarpagine 支架的同时组装和必要的衍生手柄的安装。以共同的笼状中间体为分支点，利用其中的酮基和丙二烯基，全合成五种沙巴碱生物碱（affinisine、normacusine B、trinervine、N a-methyl-16-epipericyclivine 和 vellosimine）和三种 koumine 生物碱（koumine、koumimine 和N- demethylkoumine ）和更复杂的笼支架已经完成。

  DOI：

  10.1002/anie.202102416
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-6-bromogramine 、 (R)-2,5-二氢-3,6-二乙氧基-2-异丙基吡嗪 在 氯甲酸乙酯 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到tert-butyl 6-bromo-3-(((2S,5R)-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazin-2-yl)methyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Towards Structural Determination of the ComX Pheromone: Synthetic Studies on Peptides Containing Geranyltryptophan

  摘要：

  细菌会根据其细胞密度产生信号分子并做出反应。这一过程被称为 "法定人数感应"。由法定人数感应控制的 ComX 信息素能激活枯草芽孢杆菌的自然遗传能力。ComX 是一种带有翻译后修饰的寡肽。有研究认为，ComX信息素在其色氨酸残基处被异戊烯类化合物修饰，但其完整的化学结构尚不清楚。我们首先确定了枯草杆菌菌株 RO-E-2 的能力因子 ComXRO-E-2 的分子式。然后，我们合成了具有 1、2、4、5、6 或 7 个芳基取代色氨酸残基的推定信息素。我们成功地进行了香叶基色氨酸的区域和立体选择性合成，并制备了六种具有修饰色氨酸残基的肽。这些肽具有相同的分子式，在 LC-MS 分析中显示出与天然 ComXRO-E-2 相似的疏水性。但是，它们都没有表现出与天然信息素相同的保留时间，也没有表现出其生物活性。这些结果表明，色氨酸残基的异戊二烯修饰模式比推测的更为复杂。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.2374