| 1384970-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1384970-84-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₄
• 分子量: 231.292
• InChiKey: BUUPZYNMWYFQRZ-SEZDTBSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 (2S,3R)-3,4-cis-isopropylidenedioxypyrroline N-oxid 在 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 (1R,3aS,4S,6aR)-4-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-ol 、 (1S,3aS,4S,6aR)-4-(1-hydroxy-2-methylpropyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  SmI 2介导的手性硝酮与酮/醛的还原偶联，对3,4-二羟基脯氨醇衍生物具有灵活的对映选择性

  摘要：

  描述了一种灵活的对映多羟基化脯氨醇衍生物的对映选择性方法，该方法基于io二碘化物介导的衍生自d-异抗坏血酸与醛/酮的手性硝酮（3 S，4 R）-8的还原偶联。因此，从芳族酮和脂族醛中获得多羟基脯氨醇衍生物9a – e和9h – j的产率高达65–91％。这些还原性羟烷基化在建立C-4立体异构中心时具有很高的非对映选择性。通过这种方式，（-）-8a- epi- swainsonine（4）和（-）-8,8a-di- Epi - swainsonine（5）已实现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.006