3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-α-D-mannopyranose | 1262334-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-α-D-mannopyranose
• CAS: 1262334-98-4
• 化学式: C₂₇H₂₆ClN₃O₆
• 分子量: 523.973
• InChiKey: CDFHDITXVSBJGK-NZQVLCFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  115.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-α-D-mannopyranose 、 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以98%的产率得到3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl phenyltrifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  在固体载体上合成含复杂型N-聚糖的唾液酸

  摘要：

  扎实的基础上：报道了一种新的N-连接聚糖的固相合成，该合成具有1）高立体选择性β-甘露糖基化和微流体α-唾液酸化作用，以及2）JandaJel树脂上N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯单元的有效糖基化作用。有效地利用了氟溶剂对试剂浓度的影响，并且使用这些方法导致了在固相支持物上首次合成包含复合型N-聚糖的唾液酸。

  DOI：

  10.1002/asia.200800411
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 氢气 、 水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以99%的产率得到3-O-(4-azido-3-chlorobenzyl)-4,6-O-benzylidene-2-O-benzyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  在固体载体上合成含复杂型N-聚糖的唾液酸

  摘要：

  扎实的基础上：报道了一种新的N-连接聚糖的固相合成，该合成具有1）高立体选择性β-甘露糖基化和微流体α-唾液酸化作用，以及2）JandaJel树脂上N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯单元的有效糖基化作用。有效地利用了氟溶剂对试剂浓度的影响，并且使用这些方法导致了在固相支持物上首次合成包含复合型N-聚糖的唾液酸。

  DOI：

  10.1002/asia.200800411