| 1174825-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1174825-10-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: IPTMQBSGTSDUFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 辛酸铑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以72 %的产率得到N-(2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylidene)-2-phenylethylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  涉及 1,2-芳基迁移的铑氮杂乙烯基卡宾的底物依赖性脱氮重排

  摘要：

  在此，我们公开了在 Rh(II) 催化下通过脱氮作用对 4-取代的N -磺酰基-1,2,3-三唑进行的底物依赖性重排。反应途径包括通过形成中间苯离子进行关键的 1,2-芳基迁移，到目前为止，Rh-氮杂乙烯基卡宾还难以实现这一点。有趣的是，这些转化完全取决于存在的取代基，从而导致不同的骨架，如烯胺酮、吡咯-3-酮和氮杂二烯。Hammett 研究提供了对碳阳离子中间体形成的重要见解。所开发的方法具有简单的反应条件、优异的官能团相容性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03538
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 在 正丁基锂 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  涉及 1,2-芳基迁移的铑氮杂乙烯基卡宾的底物依赖性脱氮重排

  摘要：

  在此，我们公开了在 Rh(II) 催化下通过脱氮作用对 4-取代的N -磺酰基-1,2,3-三唑进行的底物依赖性重排。反应途径包括通过形成中间苯离子进行关键的 1,2-芳基迁移，到目前为止，Rh-氮杂乙烯基卡宾还难以实现这一点。有趣的是，这些转化完全取决于存在的取代基，从而导致不同的骨架，如烯胺酮、吡咯-3-酮和氮杂二烯。Hammett 研究提供了对碳阳离子中间体形成的重要见解。所开发的方法具有简单的反应条件、优异的官能团相容性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03538

文献信息

• Enantioselective Ring-Opening Reactions of Racemic Ethynyl Epoxides via Copper−Allenylidene Intermediates: Efficient Approach to Chiral β-Amino Alcohols
  作者：Gaku Hattori、Akiko Yoshida、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/jo901064n

  日期：2009.10.16

  copper-catalyzed ring-opening reactions of racemic ethynyl epoxides with amines using (R)-DTBM-MeO-BIPHEP as a chiral ligand have been found to give the corresponding amino alcohols in high yields with up to 94% ee. The reaction is considered to proceed via copper−allenylidene complexes as key intermediates. This methodology may provide a novel synthetic approach to optically active amino alcohols, the structures

  已经发现使用（R）-DTBM-MeO-BIPHEP作为手性配体的外消旋乙炔基环氧化物与胺的对映选择性铜催化的开环反应以高收率得到相应的氨基醇，ee高达94％。该反应被认为是通过铜-亚烯基络合物作为关键中间体进行的。该方法可以为旋光性氨基醇提供新颖的合成方法，其结构广泛存在于许多天然产物，生物活性化合物和手性配体中。