9-<2,5-di-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine | 100778-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-<2,5-di-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine
• CAS: 100778-58-3
• 化学式: C₂₀H₃₁N₅O₆Si
• 分子量: 465.582
• InChiKey: AZJFNNVIMFIOBR-JNNRSPCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  140.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<2,5-di-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 以93.6%的产率得到9-(2,5-di-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  9-β-d-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤前药中水解和溶剂依赖性2'→5'和3'→5'酰基迁移

  摘要：

  作为进一步进行定量体内研究的先决条件，以进一步探索9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤（ara-A）的2'，3'-二-O-乙酰基衍生物对疱疹病毒感染的动力学活性研究了2'，3'-二-O-乙酰基衍生物以及2'-，3'-和5'-单乙酸酯的溶液降解。基于对取代基效应的考虑，发现水溶液水解的速率与等级排序预测一致。然而，初步的体内水解数据与这种预测无关，这表明需要对分子结构对酶催化水解的影响进行更系统的研究。2'-3'-二酯和3'-单酯在水溶液中的重要反应，除了酯水解外，还有3'。---- 5'的酰基迁移。乙腈中的研究证实，2'---- 5'酰基迁移不会在水中发生，而是在有机溶剂中的主要迁移途径。1 H NMR光谱用于研究糖环的构象对溶剂环境的依赖性。尽管确实发生了C（2'）内基和C（3'）内基构象状态之间的平衡变化，但这不是一个戏剧性的变化，不能解释在酰基迁移动力学中观察到的溶剂选择性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740805
• 作为产物：
  描述：

  9-<3,5-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine 在 吡啶 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 9-<2,5-di-O-acetyl-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-arabinofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  9-β-d-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤前药中水解和溶剂依赖性2'→5'和3'→5'酰基迁移

  摘要：

  作为进一步进行定量体内研究的先决条件，以进一步探索9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤（ara-A）的2'，3'-二-O-乙酰基衍生物对疱疹病毒感染的动力学活性研究了2'，3'-二-O-乙酰基衍生物以及2'-，3'-和5'-单乙酸酯的溶液降解。基于对取代基效应的考虑，发现水溶液水解的速率与等级排序预测一致。然而，初步的体内水解数据与这种预测无关，这表明需要对分子结构对酶催化水解的影响进行更系统的研究。2'-3'-二酯和3'-单酯在水溶液中的重要反应，除了酯水解外，还有3'。---- 5'的酰基迁移。乙腈中的研究证实，2'---- 5'酰基迁移不会在水中发生，而是在有机溶剂中的主要迁移途径。1 H NMR光谱用于研究糖环的构象对溶剂环境的依赖性。尽管确实发生了C（2'）内基和C（3'）内基构象状态之间的平衡变化，但这不是一个戏剧性的变化，不能解释在酰基迁移动力学中观察到的溶剂选择性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600740805