(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-((2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyric acid methyl ester | 144634-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-((2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyric acid methyl ester
• CAS: 144634-14-0
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₉
• 分子量: 379.408
• InChiKey: ISMZCPCOYVAXNQ-DIURFFJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  154.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-((2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyric acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 6,7,8,10-tetra-O-acetyl-5,9-anhydro-2,3,4-trideoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-threo-L-galacto-deconate
  参考文献：
  名称：

  通过手性甘氨酸烯醇盐等效物合成C-连接的吡喃葡萄糖基丝氨酸。

  摘要：

  [式：见正文]本文报道了其α和β形式的C-连接的D-葡萄糖基和D-吡喃半乳糖基L-丝氨酸的立体选择性制备。合成需要将烯丙基C-糖吡喃糖苷转换成它们的碘乙基衍生物，然后用威廉姆斯手性甘氨酸烯醇盐等效物进行取代。脱保护和乙酰化为肽合成提供了Boc保护的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol026839w
• 作为产物：
  描述：

  3-(tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propene 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氨 、 碘 、 lithium 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-((2S,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过手性甘氨酸烯醇盐等效物合成C-连接的吡喃葡萄糖基丝氨酸。

  摘要：

  [式：见正文]本文报道了其α和β形式的C-连接的D-葡萄糖基和D-吡喃半乳糖基L-丝氨酸的立体选择性制备。合成需要将烯丙基C-糖吡喃糖苷转换成它们的碘乙基衍生物，然后用威廉姆斯手性甘氨酸烯醇盐等效物进行取代。脱保护和乙酰化为肽合成提供了Boc保护的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol026839w