2-hydroxy-4,6-di(methoxymethoxy)-4'-methoxy-3-(3,3-dimethylallyl)chalcone | 1186018-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-hydroxy-4,6-di(methoxymethoxy)-4'-methoxy-3-(3,3-dimethylallyl)chalcone
• CAS: 1186018-76-7
• 化学式: C₂₅H₃₀O₇
• 分子量: 442.509
• InChiKey: QTWBGJQZJVXYJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4,6-di(methoxymethoxy)-4'-methoxy-3-(3,3-dimethylallyl)chalcone 在 盐酸 、 双氧水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4'-O-Methylatalantoflavone
  参考文献：
  名称：

  NLRP3炎症小体抑制活性天然异戊烯基黄酮类化合物的全合成/半合成

  摘要：

  炎症是身体对刺激的防御反应。当体内平衡受到干扰时，可能会导致疾病。黄酮类化合物具有明显的抗炎作用，异戊烯基显着增强黄酮类化合物的药理活性。因此，异戊烯基黄酮类化合物有潜力作为抗炎药物开发的先导化合物。本研究共合成了 8 个天然化合物，包括 5,7-二羟基-4'-甲氧基-8-异戊二烯类黄酮 ()、4'-O-甲基阿兰黄酮 ()、Kushenol W () 和消旋黄酮 ()，并已全合成首次。此外，三种黄酮醇：Licoflavonol ()、3,5,7,3',4'-五羟基-6-异戊二烯黄酮醇 () 和 Macarangin ()，可以通过直接异戊烯化一步合成。在此过程中，还同时探索了一种经济高效的β-异戊烯基化方法，以促进天然产物的高效合成。通过 NLRP3 信号通路评估这些化合物的潜在抗炎活性。值得注意的是，Macarangin ()表现出最有效的抑制作用。 SAR（结构-活性关系）还表明异戊烯

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129777
• 作为产物：
  描述：

  1-[2,4,6-三羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 2-hydroxy-4,6-di(methoxymethoxy)-4'-methoxy-3-(3,3-dimethylallyl)chalcone
  参考文献：
  名称：

  NLRP3炎症小体抑制活性天然异戊烯基黄酮类化合物的全合成/半合成

  摘要：

  炎症是身体对刺激的防御反应。当体内平衡受到干扰时，可能会导致疾病。黄酮类化合物具有明显的抗炎作用，异戊烯基显着增强黄酮类化合物的药理活性。因此，异戊烯基黄酮类化合物有潜力作为抗炎药物开发的先导化合物。本研究共合成了 8 个天然化合物，包括 5,7-二羟基-4'-甲氧基-8-异戊二烯类黄酮 ()、4'-O-甲基阿兰黄酮 ()、Kushenol W () 和消旋黄酮 ()，并已全合成首次。此外，三种黄酮醇：Licoflavonol ()、3,5,7,3',4'-五羟基-6-异戊二烯黄酮醇 () 和 Macarangin ()，可以通过直接异戊烯化一步合成。在此过程中，还同时探索了一种经济高效的β-异戊烯基化方法，以促进天然产物的高效合成。通过 NLRP3 信号通路评估这些化合物的潜在抗炎活性。值得注意的是，Macarangin ()表现出最有效的抑制作用。 SAR（结构-活性关系）还表明异戊烯

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129777

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Prenylated Chalcones as Vasorelaxant Agents
  作者：Xiaowu Dong、Jing Chen、Chaoyi Jiang、Tao Liu、Yongzhou Hu

  DOI：10.1002/ardp.200800229

  日期：2009.7

  Five prenylated chalcones and one allylated chalcone were prepared according to the analysis based on support vector machine (SVM) classification model. Most of the synthesized chalcones showed potent vasorelaxant activities through evaluation in aortic rings with the endothelium pre‐contracted by phenylephrine (PE), indicating that the experimental activities were in good agreement with the theoretical

  根据基于支持向量机(SVM)分类模型的分析，制备了5个异戊二烯化查耳酮和1个烯丙基化查耳酮。大多数合成的查尔酮通过评估主动脉环与去氧肾上腺素（PE）预收缩的内皮显示出有效的血管舒张活性，表明实验活性与理论活性非常吻合。这些化合物的构效关系表明，取代基模式和羟基的数量对其血管舒张活性至关重要，并且用烯丙基取代异戊二烯基保留了有效的活性。