4'-O-Methylatalantoflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-O-Methylatalantoflavone
• 英文别名: 5-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-8,8-dimethylpyrano[2,3-h]chromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.4
• InChiKey: ZBCMZXUJUABTJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[2,4,6-三羟基-3-(3-甲基丁-2-烯基)苯基]乙酮 在 盐酸 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 4'-O-Methylatalantoflavone
  参考文献：
  名称：

  NLRP3炎症小体抑制活性天然异戊烯基黄酮类化合物的全合成/半合成

  摘要：

  炎症是身体对刺激的防御反应。当体内平衡受到干扰时，可能会导致疾病。黄酮类化合物具有明显的抗炎作用，异戊烯基显着增强黄酮类化合物的药理活性。因此，异戊烯基黄酮类化合物有潜力作为抗炎药物开发的先导化合物。本研究共合成了 8 个天然化合物，包括 5,7-二羟基-4'-甲氧基-8-异戊二烯类黄酮 ()、4'-O-甲基阿兰黄酮 ()、Kushenol W () 和消旋黄酮 ()，并已全合成首次。此外，三种黄酮醇：Licoflavonol ()、3,5,7,3',4'-五羟基-6-异戊二烯黄酮醇 () 和 Macarangin ()，可以通过直接异戊烯化一步合成。在此过程中，还同时探索了一种经济高效的β-异戊烯基化方法，以促进天然产物的高效合成。通过 NLRP3 信号通路评估这些化合物的潜在抗炎活性。值得注意的是，Macarangin ()表现出最有效的抑制作用。 SAR（结构-活性关系）还表明异戊烯

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129777