(S)-1-benzyl-6-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one | 1268685-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-benzyl-6-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
• CAS: 1268685-16-0
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: ZOCDATSFTCECKX-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-6-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 4-methylmorpholine-N-oxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (3R,4R,6S)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-6-((S)-1-hydroxy-2-(trityloxy)ethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An improved method of ring closing metathesis in the presence of basic amines: application to the formal synthesis of (+)-lentiginosine and other piperidines and carbamino sugar analogs

  摘要：

  A generalized method for performing ring closing metathesis in the presence of basic amines has been established and successfully used in the formal synthesis of (+)-lentiginosine as well as some valuable intermediates for the synthesis of several other azasugars and aminocyclitols. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.020
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-1-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)but-3-en-1-amine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (S)-1-benzyl-6-((S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  An improved method of ring closing metathesis in the presence of basic amines: application to the formal synthesis of (+)-lentiginosine and other piperidines and carbamino sugar analogs

  摘要：

  A generalized method for performing ring closing metathesis in the presence of basic amines has been established and successfully used in the formal synthesis of (+)-lentiginosine as well as some valuable intermediates for the synthesis of several other azasugars and aminocyclitols. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.020