trans-bis(3,4-ethylenedioxythiophene)vinylene biscarbaldehyde | 1407159-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-bis(3,4-ethylenedioxythiophene)vinylene biscarbaldehyde
• CAS: 1407159-86-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆S₂
• 分子量: 364.4
• InChiKey: JUSQZLOSYLTEMB-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-bis(3,4-ethylenedioxythiophene)vinylene biscarbaldehyde 、 diethyl (3,4-ethylenedioxy-5-hexyl-2-thienyl)methylphosphonate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 以20%的产率得到C₄₂H₄₈O₈S₄
  参考文献：
  名称：

  易碎的噻吩-亚乙烯基核的稳健的乙烯二氧噻吩-亚乙烯基低聚物：多电荷形状的合成及光学，化学和电化学性质

  摘要：

  已经制备了乙二氧基噻吩-亚乙烯基的低聚物。通过吸收和发射光谱以及循环伏安法，拉曼技术和光谱电化学以及量子化学计算对它们的光学，电化学和化学性质进行了详细研究。与他们的非乙二氧基和非乙烯基的母体进行了比较。包含EDO加上亚乙烯基功能的化合物，在很大程度上具有柔性的噻吩-亚乙烯基（n 电视）低聚同源物。新化合物的氧化还原特性还具有丰富的氧化过程，这是由于EDO基团中的氧片段（介聚效应）和线性π共轭结构之间的有趣的稳定平衡效应而引起的。表征了被氧化的物种，表现出形成不同价态的混合价电荷转移复合物和π二聚体的能力，特别是在电化学介质中，导致电化学反应是一系列聚集和分解的原因。电子转移步骤。通过这项工作，已经提出了在低聚物方法的背景下对这些新的低聚物的光学和电子性质的全面理解。

  DOI：

  10.1002/chem.201404838
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢噻吩并[3,4-b][1,4]二噁英-5-甲醇 在 碘 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 trans-bis(3,4-ethylenedioxythiophene)vinylene biscarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Effect of the bridge substitution on the efficiency of dye-sensitized solar cells

  摘要：

  We have designed and synthesized a novel D-pi-A dye based on zinc porphyrin as the donor, cyanoacrylic acid as the acceptor and trans-bis(3,4-ethylenedioxythiophene)vinylene as the bridge. Under standard global AM 1.5 solar conditions, the Zn-porphyrin-2-EDOT sensitizer based cell gave a J(SC) of 7.28 mA cm(-2), V-OC of 0.438 V was obtained with a FF of 0.514, corresponding to an overall conversion efficiency eta = 1.64%. The reasons for this low efficiency are analyzed to try to develop knowledge for future dye designing. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.091

文献信息

• Free-base porphyrin and [60]fullerene linked by oligomeric ethylenedioxythienylenevinylene bridge
  作者：Beatriz Pelado、Julieta Coro、Pilar de la Cruz、Fernando Langa

  DOI：10.1142/s1088424615500261

  日期：2015.1

  The synthesis and structural characterization and the study of the electronic properties of two novel porphyrin-bridge-fullerene molecules, where a free-based porphyrin and [60]fullerene are connected through one and two units of ethylenedioxythienylenevinylene π-conjugated bridges, is reported. The absorption studies, voltamperometric measurements and theoretical calculations at DFT level are presented. A HOMO–LUMO gap as low as 1.41 eV has been found for compound 6.

  报告了两种新型卟啉-桥-富勒烯分子的合成、结构表征和电子特性研究，其中一种游离基卟啉和[60]富勒烯通过一个和两个单元的亚乙二氧基噻吩乙烯π-共轭桥连接在一起。报告介绍了吸收研究、伏安测量和 DFT 水平的理论计算。化合物 6 的 HOMO-LUMO 间隙低至 1.41 eV。