Dimethyl-2-chinolylmalonat | 52249-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl-2-chinolylmalonat
• 英文别名: quinolin-2-yl-malonic acid dimethyl ester；1,3-Dimethyl 2-(2-quinolinyl)propanedioate；dimethyl 2-quinolin-2-ylpropanedioate
• CAS: 52249-46-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: MHUAOWNZLYUHPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-2-chinolylmalonat 在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline phosphoramidite 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化的吡啶、吡嗪、喹啉和异喹啉的分子内不对称烯丙基脱芳构化反应

  摘要：

  已开发出第一个 Ir 催化的吡啶、吡嗪、喹啉和异喹啉的分子内不对称烯丙基脱芳构化反应。通过原位形成的手性 Ir 催化剂，脱芳构化产物以高产率（高达 99% 的产率）和对映选择性（高达 99% ee）分离。值得注意的是，对于吡嗪和某些喹啉的脱芳构化，Me-THQphos 配体比其他测试的配体更有效。进行了脱芳构化反应的机理研究，结果表明了以形成喹啉作为关键中间体的替代方法的可行性。机理研究结果使该反应成为 Reissert 型反应化学中尚不为人知的类型。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10440