(3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-carboxy-butoxy]-heptanoic acid allyl ester | 915106-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-carboxy-butoxy]-heptanoic acid allyl ester
• 英文别名: (3R)-5-[(3R,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-oxo-7-prop-2-enoxyheptoxy]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanoic acid
• CAS: 915106-47-7
• 化学式: C₃₃H₆₈O₈Si₃
• 分子量: 677.155
• InChiKey: WFUKAROMKIHFQY-JCYYIGJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.94
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-carboxy-butoxy]-heptanoic acid allyl ester 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Octanoic acid (E)-(1S,5R,7R,9R,15R,19R,21R,24S)-7-allyloxycarbonylmethyl-1,15-dihydroxy-19-hydroxymethyl-23-[1-methoxycarbonyl-meth-(E)-ylidene]-2,2-dimethyl-17-oxo-6,12,18,25,26-pentaoxa-tricyclo[19.3.1.1^5,9]hexacos-3-en-24-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新的B环修饰的抑菌素类似物的全合成和初步生物学评估。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了第一个纳入B环取代的bryostatin类似物（bryologs）的总合成和初步生物学评估。描述了两个新的聚酮化合物“间隔”域的不对称合成，其中一个利用了C1-C13区域的拟对称性。这些片段通过非常通用的宏缩醛化过程会聚到“识别”域。所得的新类似物对蛋白激酶C（PKC）表现出强大的纳摩尔或皮摩尔亲和力，与溴代他汀相似或更好。

  DOI：

  10.1021/ol0620904
• 作为产物：
  描述：

  7-[4-tert-butoxycarbonyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butoxy]-3,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptanoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (3R,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(R)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-carboxy-butoxy]-heptanoic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的B环修饰的抑菌素类似物的全合成和初步生物学评估。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了第一个纳入B环取代的bryostatin类似物（bryologs）的总合成和初步生物学评估。描述了两个新的聚酮化合物“间隔”域的不对称合成，其中一个利用了C1-C13区域的拟对称性。这些片段通过非常通用的宏缩醛化过程会聚到“识别”域。所得的新类似物对蛋白激酶C（PKC）表现出强大的纳摩尔或皮摩尔亲和力，与溴代他汀相似或更好。

  DOI：

  10.1021/ol0620904