benzhydryl (4R)-5-[(2S,3aR,5R,7aS)-3a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)propyl]-2,3,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-5-yl]-4-methyl-3-oxopentanoate | 1316279-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl (4R)-5-[(2S,3aR,5R,7aS)-3a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)propyl]-2,3,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-5-yl]-4-methyl-3-oxopentanoate
• CAS: 1316279-17-0
• 化学式: C₄₁H₆₀O₈Si
• 分子量: 709.008
• InChiKey: PAYIMNOGUALHDF-HLSBZYKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.77
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (4R)-5-[(2S,3aR,5R,7aS)-3a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)propyl]-2,3,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-5-yl]-4-methyl-3-oxopentanoate 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-[(2S,3aR,5R,7aS)-3a-(hydroxymethyl)-5-[(2R)-2-methyl-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)but-3-enyl]-2,3,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-yl]propyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS USEFUL IN THE SYNTHESIS OF HALICHONDRIN B ANALOGS

  摘要：

  一般而言，本发明涉及用于合成半乳霉素B类似物（如依利达或其药用可接受盐，例如甲磺酸依利达）的化合物。其中的示例化合物可为公式（I）、（II）或（III）:

  公开号：

  US20110184190A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(2S,3aR,5R,7aS)-3a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[(2R)-2-cyanopropyl]-2,3,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-yl]propanoate 在 甲烷磺酸 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 benzhydryl (4R)-5-[(2S,3aR,5R,7aS)-3a-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[3-(2,2-dimethylpropanoyloxy)propyl]-2,3,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-5-yl]-4-methyl-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS USEFUL IN THE SYNTHESIS OF HALICHONDRIN B ANALOGS

  摘要：

  一般而言，本发明涉及用于合成半乳霉素B类似物（如依利达或其药用可接受盐，例如甲磺酸依利达）的化合物。其中的示例化合物可为公式（I）、（II）或（III）:

  公开号：

  US20110184190A1

文献信息

• COMPOUNDS USEFUL IN THE SYNTHESIS OF HALICHONDRIN B ANALOGS
  申请人：Endo Atsushi

  公开号：US20110184190A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  In general, the invention features compounds useful for the synthesis of analogs of halichondrin B, such as eribulin or pharmaceutically acceptable salts thereof, e.g., eribulin mesylate. Exemplary compounds are of formula (I), (II), or (III):

  一般而言，本发明涉及用于合成半乳霉素B类似物（如依利达或其药用可接受盐，例如甲磺酸依利达）的化合物。其中的示例化合物可为公式（I）、（II）或（III）: