1-chloro-4-(diethoxymethyl)-4-penten-2-ol | 137062-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1-chloro-4-(diethoxymethyl)-4-penten-2-ol
• 英文别名: 1-chloro-4-(diethoxymethyl)pent-4-en-2-ol
• CAS: 137062-49-8
• 化学式: C₁₀H₁₉ClO₃
• 分子量: 222.712
• InChiKey: VJFMCNFLBOLVMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(diethoxymethyl)-4-penten-2-ol 在 sodium hydroxide 、 草酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-oxiranylmethylpropenal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 3-Methylene-2-vinyltetrahydropyran Unit; the Hallmark of the Sesquiterpene, Hodgsonox

  摘要：

  The synthesis of some simple compounds containing the previously unreported 3-methylene-2-vinyltetrahydropyran system, a unique feature of the liverwort metabolite, hodgsonox is reported. Key features are the creation of an acrolein substituted in the a-position with a three-carbon chain bearing a terminal electrophilic site, addition of a vinyl group, and cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo047998r
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯醛二乙缩醛 、 环氧氯丙烷 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.76h， 以88%的产率得到1-chloro-4-(diethoxymethyl)-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the 3-Methylene-2-vinyltetrahydropyran Unit; the Hallmark of the Sesquiterpene, Hodgsonox

  摘要：

  The synthesis of some simple compounds containing the previously unreported 3-methylene-2-vinyltetrahydropyran system, a unique feature of the liverwort metabolite, hodgsonox is reported. Key features are the creation of an acrolein substituted in the a-position with a three-carbon chain bearing a terminal electrophilic site, addition of a vinyl group, and cyclization.

  DOI：

  10.1021/jo047998r