5-benzoyl-3-(methoxymethyl)-4-methylene-2-phenylcyclopent-2-en-1-one | 1257519-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-3-(methoxymethyl)-4-methylene-2-phenylcyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 5-Benzoyl-3-(methoxymethyl)-4-methylidene-2-phenylcyclopent-2-en-1-one；5-benzoyl-3-(methoxymethyl)-4-methylidene-2-phenylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1257519-00-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: LXSABQCIAXTWMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 、 甲基炔丙基醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 5-benzoyl-3-(methoxymethyl)-4-methylene-2-phenylcyclopent-2-en-1-one 、 (5Z)-5-[hydroxy(phenyl)methylene]-3-(methoxymethyl)-4-methylene-2-phenylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  双炔烃的快速氧化应付重排：与中央C-C键断裂和掺入普通双链烯中间体的可调级联反应的竞争

  摘要：

  可以将1,5-己二炔-3,4-油酸酯的快速阴离子氧基-Cope重排引入级联转化中，该级联转化可通过常见的双烯丙基中间体快速组装密集官能化的环丁烯或环戊烯酮。炔基取代基的性质可以有效地控制断裂，4π-电环闭合和醛醇缩合之间的竞争。具有两个羟基取代基的双炔烃的重排为ε-二羰基化合物的化学反应打开了一个概念上令人感兴趣的条目，并提出了一种新的rocaglamide / aglafolin类似物的方法。

  DOI：

  10.1021/jo101838a

文献信息

• NEW ROUTE TO SYNTHETIC ANALOGUES OF ROCAGLAMIDE AND AGLAFOLINE USING CASCADE TRANSFORMATIONS INITIATED BY OXY-COPE REARRANGEMENT OF BIS-ALKYNES
  申请人：Alabugin Igor

  公开号：US20130165683A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  A method for preparing a cyclobutene compound or a cyclopentenone is provided. The method comprises contacting an α,β-diketone with a metal acetylide at a temperature below 0° C. to thereby form a reaction mixture comprising a bis-alkyne precursor. The bis-alkyne precursor rearranges into a bis-allenic intermediate, which undergoes further rearrangement into the cyclobutene compound or the cyclopentenone compound as the temperature of the reaction mixture increases from below 0° C. to above 0° C.
• US9206100B2
  申请人：——

  公开号：US9206100B2

  公开（公告）日：2015-12-08
• Fast Oxy-Cope Rearrangements of Bis-alkynes: Competition with Central C−C Bond Fragmentation and Incorporation in Tunable Cascades Diverging from a Common Bis-allenic Intermediate
  作者：Runa Pal、Ronald J. Clark、Mariappan Manoharan、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jo101838a

  日期：2010.12.17

  oxy-Cope rearrangements of 1,5-hexadiyn-3,4-olates can be incorporated into cascade transformations which rapidly assemble densely functionalized cyclobutenes or cyclopentenones via a common bis-allenic intermediate. The competition between fragmentation, 4π-electrocyclic closure, and aldol condensation can be efficiently controlled by the nature of the acetylenic substituents. The rearrangement of bis-alkynes

  可以将1,5-己二炔-3,4-油酸酯的快速阴离子氧基-Cope重排引入级联转化中，该级联转化可通过常见的双烯丙基中间体快速组装密集官能化的环丁烯或环戊烯酮。炔基取代基的性质可以有效地控制断裂，4π-电环闭合和醛醇缩合之间的竞争。具有两个羟基取代基的双炔烃的重排为ε-二羰基化合物的化学反应打开了一个概念上令人感兴趣的条目，并提出了一种新的rocaglamide / aglafolin类似物的方法。