3,3′-dihydroxy-6,6′-bis(hydroxymethyl)-4H,4'H-[2,2'-bipyran]-4,4'-diketone | 92959-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3,3′-dihydroxy-6,6′-bis(hydroxymethyl)-4H,4'H-[2,2'-bipyran]-4,4'-diketone
• 英文别名: Bikojic acid；3-hydroxy-2-[3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-oxopyran-2-yl]-6-(hydroxymethyl)pyran-4-one
• CAS: 92959-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₈
• 分子量: 282.207
• InChiKey: SBAWSKBDCSMRPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 ammonium acetate 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,3′-dihydroxy-6,6′-bis(hydroxymethyl)-4H,4'H-[2,2'-bipyran]-4,4'-diketone
  参考文献：
  名称：

  曲酸二聚体的合成、性质及其治疗阿尔茨海默病的潜力

  摘要：

  曲酸二聚体 (KAD) 是棉籽在受到黄曲霉毒素污染时产生的代谢物。 KAD 已被证明表现出明亮的黄绿色荧光，但对其生物活性知之甚少。在本研究中，我们以曲酸为原料，开发了四步合成路线，实现了KAD的克级制备，总收率约为25%。通过单晶X射线衍射验证了KAD的结构。 KAD在多种细胞中表现出良好的安全性，对SH-SY5Y细胞具有良好的保护作用。在浓度低于 50 μM 时，在 ABTS +自由基清除测定中 KAD 优于维生素 C；荧光显微镜观察和流式细胞仪分析证实，KAD能够抵抗H 2 O 2诱导的活性氧的产生。值得注意的是，KAD 可以增强超氧化物歧化酶活性，这可能是其抗氧化活性的机制。 KAD还适度抑制淀粉样蛋白-β（Aβ）的沉积，并选择性地螯合Cu 2+ 、Zn 2+ 、Fe 2+ 、Fe 3+和Al 3+ ，这些与阿尔茨海默病的进展有关。基于其在氧化应激、神经保护、抑制Aβ沉积和金属积累

  DOI：

  10.1039/d2md00383j

文献信息

• 一种曲酸二聚体的合成方法
  申请人：福建医科大学

  公开号：CN114685415A

  公开（公告）日：2022-07-01

  本发明提供了一种曲酸二聚体(化学名称为3,3'‑二羟基‑6,6'‑双(羟甲基)‑4H,4'H‑[2,2'‑二吡喃]‑4,4'‑二酮)的合成方法。该方法以曲酸为前驱体，经卤化、羟基保护、Suzuki‑Miyura交叉偶联和脱保护基四步反应，以总收率约48％获得高纯度曲酸二聚体。本发明所公开的合成路线参数可控，工艺稳定，可以实现曲酸二聚体的克级及以上的制备，满足实验室及工业化应用需求。
• US7834050B2
  申请人：——

  公开号：US7834050B2

  公开（公告）日：2010-11-16