10,11-Dimethoxy-6-propyl-5,6-dihydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline | 84454-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10,11-Dimethoxy-6-propyl-5,6-dihydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-10-propyl-10-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,8,13(17),14-heptaene
• CAS: 84454-82-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: MGCVLPRSPPLWLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-Dimethoxy-6-propyl-5,6-dihydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (+/-)-10,11-dimethoxy-N-n-propylnoraporphine
  参考文献：
  名称：

  Aporphines。48.（R）-（-）-和（S）-（+）-Nn-丙基诺拉吗啡对多巴胺受体的对映选择性。

  摘要：

  合成了Nn-丙基norapomorphine（NPA）的对映体[（S）-（+）和（R）-（-）]。（R）-NPA通过Nn-丙基去甲吗啡的酸催化重排获得。（R）-NPA也通过将（R）-NPA的10,11-O，O'-二甲醚与10％钯/碳在乙腈中脱氢而转化为（RS）-Nn-丙基诺拉吗啡二甲醚，然后在酸性条件下用氰基硼氢化钠还原。或者，通过全合成获得（RS）-NPA 10，11-O，O′-二甲基醚。使用（+）-二苯甲酰基-D-酒石酸来解析（RS）-NPA二甲醚。醚裂解得到的（S）-NPA盐酸盐盐的分离纯度大于99.9％，这是通过圆二色性（CD）光谱测定的。（S）-和（R）-NPA的药理活性用亚纳摩尔浓度的3H标记的阿扑吗啡（APO），ADTN和螺哌啶醇（SPR）评估与小腿尾状核富含膜的突触核蛋白级分的结合竞争。（R）-NPA对（S）-NPA的IC50（nM）值如下：[3H] APO，2.5对66；[3H]

  DOI：

  10.1021/jm00358a011
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-10,11-dimethoxy-N-n-propylnorapomorphine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 10,11-Dimethoxy-6-propyl-5,6-dihydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Aporphines。48.（R）-（-）-和（S）-（+）-Nn-丙基诺拉吗啡对多巴胺受体的对映选择性。

  摘要：

  合成了Nn-丙基norapomorphine（NPA）的对映体[（S）-（+）和（R）-（-）]。（R）-NPA通过Nn-丙基去甲吗啡的酸催化重排获得。（R）-NPA也通过将（R）-NPA的10,11-O，O'-二甲醚与10％钯/碳在乙腈中脱氢而转化为（RS）-Nn-丙基诺拉吗啡二甲醚，然后在酸性条件下用氰基硼氢化钠还原。或者，通过全合成获得（RS）-NPA 10，11-O，O′-二甲基醚。使用（+）-二苯甲酰基-D-酒石酸来解析（RS）-NPA二甲醚。醚裂解得到的（S）-NPA盐酸盐盐的分离纯度大于99.9％，这是通过圆二色性（CD）光谱测定的。（S）-和（R）-NPA的药理活性用亚纳摩尔浓度的3H标记的阿扑吗啡（APO），ADTN和螺哌啶醇（SPR）评估与小腿尾状核富含膜的突触核蛋白级分的结合竞争。（R）-NPA对（S）-NPA的IC50（nM）值如下：[3H] APO，2.5对66；[3H]

  DOI：

  10.1021/jm00358a011