4-Cyclohepta-2,4-dienyl-butyraldehyde | 597533-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Cyclohepta-2,4-dienyl-butyraldehyde
• 英文别名: 4-Cyclohepta-2,4-dien-1-ylbutanal
• CAS: 597533-12-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: NGDJXZYTKDWAEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyclohepta-2,4-dienyl-butyraldehyde 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5aR,9aS,9bS)-3,4,5,5a,6,7,9a,9b-Octahydro-1-oxa-2-aza-benzo[cd]azulene
  参考文献：
  名称：

  环内1,3-二烯系丁腈氧化物的分子内1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  在大多数情况下，环内1,3-二烯和-1,3,5-三烯系氮氧化物的分子内1,3-偶极环加成反应会生成三环异恶唑啉，作为单一的立体异构体。环-1,3-二烯系丁腈氧化物的1,3-偶极环加成反应产生的三环稠合异恶唑啉的相对立体化学是顺式–顺式，而环庚-1,3,5-三烯系丁腈氧化物则是顺式–顺式。 -反式异构体占主导地位。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.078
• 作为产物：
  描述：

  4-Cyclohepta-2,4-dienyl-butyric acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 4-Cyclohepta-2,4-dienyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过含有 α,β-不饱和酯的环状 1,3-二烯的分子内 Diels-Alder 反应简便合成桥接三环骨架

  摘要：

  从将酯官能化锌铜试剂添加到环己二烯基和环庚二烯基铁三羰基阳离子盐开始，分子内 Diels-Alder 反应 (IMDA) 前体很容易获得。得到的含有 α,β-不饱和酯官能团的环状 1,3-二烯经过顺利的 IMDA 反应得到桥接三环化合物。桥杂三环骨架也可通过带有亚胺或醛官能团的环状 1,3-二烯的 IMDA 反应获得。

  DOI：

  10.1002/jccs.200500057

文献信息

• Construction of fused, bridged, and spiro bicyclic skeletons via nickel-catalyzed intramolecular cyclization of cyclic 1,3-dienes and a tethered aldehyde
  作者：Ming-Chang P Yeh、Jong-Hao Liang、Yi-Lin Jiang、Ming-Shan Tsai

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00512-x

  日期：2003.5

  Nickel-catalyzed intramolecular cyclization of cyclohexa-1,3-dienes and an aldehyde in a chain produced fused, bridged or spiro bicyclic skeletons depending on the length of the tether. This chemistry can be extended to cyclohepta-1,3-dienes and cyclohepta-1,3,5-trienes having an aldehyde moiety on the side chain.

  镍在环链中的环己-1,3-二烯和醛的催化的分子内环化反应会根据链的长度产生稠合的，桥接的或螺双环骨架。该化学反应可扩展至在侧链上具有醛部分的环庚-1，3-二烯和环庚-1，3，5-三烯。