3-ethyl-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dienone | 34014-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethyl-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 3-Ethyl-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 34014-86-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: BWACCIMBTPSQCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dibromo-3-ethyl-4,4-dimethyl-cyclohexanone 在 calcium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-ethyl-4,4-dimethylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  一系列烷基-4,4-二甲基环己-2,5-二壬烯以及相关的环己酮和环己酮的制备及性能

  摘要：

  描述了4,4-二甲基-，3,4,4-三甲基-，3-乙基-4,4-二甲基-，3,4,4,5-四甲基-，3,4-三甲基， 5-二乙基-4,4-二甲基-，2,4,4-三甲基-和2,4,4,5-四甲基环己-2,5-二烯酮，以及相关的环己酮和环己酮。讨论了相关系列的2,6-二溴环己酮的立体化学，并比较了各种立体化学标准。给出了3,4,4-三甲基环己-2-烯酮的光谱数据；使用nmr溶剂转移和其他数据来证实该化合物的最近报道的制备中的主要产物实际上是3,6,6-三甲基环己-2-烯酮。

  DOI：

  10.1039/p19730000529

文献信息

• Asymmetric aldol reactions using catalytic d(+)-proline: a new, economic and practical approach to a commonly employed C1–C6 keto-acid synthon of the epothilones
  作者：Yansong Zheng、Mitchell A Avery

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.048

  日期：2004.2

  A new approach to ketoacid 4, a common C1-C6 fragment used in the total synthesis of epothilones was initiated by direct aldol reaction of acetone with a pivaldehyde-like substance 5, catalyzed with D-proline, leading to a 2,6-diketoalcohol with better than 99% ee. Further intramolecular closure of the diketone 8 followed by oxidation of the silyl protected hydroxycyclohexenone 14 led to the desired product 4. None of the steps have been optimized, yet the overall yield for the four-step process is 31%. The use of commercially available D-proline to construct the chiral center of 4 under very mild reaction conditions provided an economical and practical method for its construction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.