6-Methoxy-3,7-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-3a,6-methano-azulen-7-ol | 566943-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Methoxy-3,7-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-3a,6-methano-azulen-7-ol
• 英文别名: 8-methoxy-2,7-dimethyltricyclo[6.2.1.01,5]undec-5-en-7-ol
• CAS: 566943-83-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: XNWLPCAQWFJLED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-3,7-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-3a,6-methano-azulen-7-ol 在 高氯酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,6R,9S)-3,6-Dimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3a,6-ethano-inden-9-ol
  参考文献：
  名称：

  螺[4,5]癸烷合成的新策略：阿科隆的正式全合成

  摘要：

  描述了一种构建螺[4,5]癸烷的新策略，该方法涉及用甲基将6中的甲氧基基团桥头取代，然后进行氧化裂解，形成立体异构的螺中心，最终形成阿科隆的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00114-8
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6S)-6-Methoxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3a,6-ethano-inden-9-one 在 boron trifluoride methanol complex 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-Methoxy-3,7-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-3a,6-methano-azulen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  螺[4,5]癸烷合成的新策略：阿科隆的正式全合成

  摘要：

  描述了一种构建螺[4,5]癸烷的新策略，该方法涉及用甲基将6中的甲氧基基团桥头取代，然后进行氧化裂解，形成立体异构的螺中心，最终形成阿科隆的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00114-8

文献信息

• A new strategy for the synthesis of spiro[4,5]decanes: A formal total synthesis of acorone
  作者：P.John Biju、G.S.R.Subba Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00114-8

  日期：1999.3

  A new strategy for the construction of spiro[4,5]decanes is described and involves a bridgehead substitution of a methoxyl group in 6 by a methyl group, followed by an oxidative cleavage resulting in a stereogenic spirocentre which culminated in the formal synthesis of acorone.

  描述了一种构建螺[4,5]癸烷的新策略，该方法涉及用甲基将6中的甲氧基基团桥头取代，然后进行氧化裂解，形成立体异构的螺中心，最终形成阿科隆的正式合成。