(+/-)-5-acetyl-3-cyclohexyl-1,3-dihydro-1,3-dimethyl-2H-indol-2-one | 185199-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-5-acetyl-3-cyclohexyl-1,3-dihydro-1,3-dimethyl-2H-indol-2-one
• 英文别名: 5-acetyl-3-cyclohexyl-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 185199-52-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: XOKFEYRZESXIFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-acetyl-3-cyclohexyl-1,3-dihydro-1,3-dimethyl-2H-indol-2-one 在 溴 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (+)-1,3-dihydro-5-(3,6-dihydro-2-oxo-2H-1,3,4-thiadiazin-5-yl)-3-cyclohexyl-1,3-dimethyl-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity of myofibrillar calcium sensitivity and PDE inhibition in cardiotonic thiadiazinones

  摘要：

  In pyridazinone or thiadiazinone cardiotonic agents with one chiral centre, the PDE inhibitory action resides mainly in one enantiomer and the myofibrillar calcium sensitization mainly in the other. This phenomenon is observed when the chiral centre is located on the pyridazinone or thiadiazinone heterocycle, but cannot be extended to structures where the chiral centre is elsewhere on the molecule. For the first time a stereoselective synthesis of a 5-substituted 3,6-dihydro-6-methyl-2H-1,3,4-thiadiazine-2-one has been achieved and an absolute configuration is proposed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)83974-2
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-1,3-dimethyloxindole 在 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+/-)-5-acetyl-3-cyclohexyl-1,3-dihydro-1,3-dimethyl-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity of myofibrillar calcium sensitivity and PDE inhibition in cardiotonic thiadiazinones

  摘要：

  In pyridazinone or thiadiazinone cardiotonic agents with one chiral centre, the PDE inhibitory action resides mainly in one enantiomer and the myofibrillar calcium sensitization mainly in the other. This phenomenon is observed when the chiral centre is located on the pyridazinone or thiadiazinone heterocycle, but cannot be extended to structures where the chiral centre is elsewhere on the molecule. For the first time a stereoselective synthesis of a 5-substituted 3,6-dihydro-6-methyl-2H-1,3,4-thiadiazine-2-one has been achieved and an absolute configuration is proposed.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)83974-2