Tert-butyl 6-(aminomethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-1-carboxylate | 1784019-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 6-(aminomethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-(aminomethyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1784019-93-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₂
• 分子量: 262.352
• InChiKey: ULUXSTQSQMDTLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 6-(aminomethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-1-carboxylate 、 4-氯苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯和 N-嘧啶减轻酰胺水解：四氢喹啉 IDO1 抑制剂的基于结构的药物设计

  摘要：

  Indoleamine-2,3-dioxygenase-1 (IDO1) 已成为癌症免疫治疗的一个有吸引力的靶标。自动配体识别系统筛选提供了四氢喹啉类新型 IDO1 抑制剂。效力和药代动力学 (PK) 是此类化合物的关键问题。基于结构的药物设计和极性的策略性结合使得效力、溶解度和氧化代谢稳定性迅速提高。代谢物鉴定研究表明，D 袋中的酰胺水解是此类药物的关键清除机制。对酰胺电子等排体的战略调查显示，氨基甲酸酯和N-嘧啶保持了出色的效力，减轻了酰胺水解问题，并改善了大鼠的 PK 特性。先导化合物28是一种有效的 IDO1 抑制剂，具有干净的脱靶特性，并且具有用于人类的 quaque die 给药潜力。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00525
• 作为产物：
  描述：

  6-甲酰基-3,4-二氢-2H-喹啉-1-甲酸叔丁酯 在 ammonium acetate 、 甲醇 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Tert-butyl 6-(aminomethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯和 N-嘧啶减轻酰胺水解：四氢喹啉 IDO1 抑制剂的基于结构的药物设计

  摘要：

  Indoleamine-2,3-dioxygenase-1 (IDO1) 已成为癌症免疫治疗的一个有吸引力的靶标。自动配体识别系统筛选提供了四氢喹啉类新型 IDO1 抑制剂。效力和药代动力学 (PK) 是此类化合物的关键问题。基于结构的药物设计和极性的策略性结合使得效力、溶解度和氧化代谢稳定性迅速提高。代谢物鉴定研究表明，D 袋中的酰胺水解是此类药物的关键清除机制。对酰胺电子等排体的战略调查显示，氨基甲酸酯和N-嘧啶保持了出色的效力，减轻了酰胺水解问题，并改善了大鼠的 PK 特性。先导化合物28是一种有效的 IDO1 抑制剂，具有干净的脱靶特性，并且具有用于人类的 quaque die 给药潜力。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00525