2-amino-5-methylphenyl 4-pyridyl ketone | 114995-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-5-methylphenyl 4-pyridyl ketone
• 英文别名: (2-Amino-5-methylphenyl)-pyridin-4-ylmethanone；(2-amino-5-methylphenyl)-pyridin-4-ylmethanone
• CAS: 114995-60-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: GJGHAEAKENJPNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-methylphenyl 4-pyridyl ketone 在 三(2,2'-联吡啶)钌II 、 硫酸 、 copper diacetate 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 生成 7-methyl-3-azafluorenone 、 4-(3-methylbenzoyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of substituted fluorenones and azafluorenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a019
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 2,2-二甲基-N-(4-甲基苯基)丙酰胺 生成 2-amino-5-methylphenyl 4-pyridyl ketone
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of substituted fluorenones and azafluorenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a019

文献信息

• Synthesis of 4-Pyridinylquinolines via Sugasawa and Friedlander Reaction from 4-Cyanopyridine with Anilines and Ketones
  作者：Zhenming Zhang、Chi Liu、Zhilin Yang、Jiangyu Ji、He Li、Lili Man、Runlai Li

  DOI：10.2174/1570178620666230214100138

  日期：2023.2.14

  Firstly, 2-amino aromatic ketones were synthesized by o-acylation ofp-substituted anilines with nitrile under Sugasawa conditions, and the yield was up to 90.1%. Then, 4-pyridinylquinoline derivatives were synthesized by Friedlander reaction with α-methylene ketones, and the yield was up to 81.9%. The structures of five 2-amino aromatic ketones and eighteen substituted quinolines were characterized

  首先，在Sugasawa条件下，将对位苯胺与腈邻位酰化合成了2-氨基芳酮，收率高达90.1%。然后，通过Friedlander反应与α-亚甲基酮合成了4-吡啶基喹啉衍生物，收率高达81.9%。五种 2-氨基芳香酮和十八种取代的喹啉的结构通过 MS、1H NMR 和 13C NMR 进行了表征。通过单晶X射线衍射进一步证实了结构，与预期结构一致。分析晶体结构，发现化合物4j和4q分别为单斜晶系，空间群为P21/n。化合物2c、2d、2e和4n分别为P-1空间群的三斜晶系​​结晶。其中化合物4n在三斜空间群P-1中结晶，在不对称单元中有两个结晶学上独立但化学等价的分子。发现这两个独立的分子相对于核心（喹啉）双环系统具有不同的氯、甲基、吡啶基和乙酰基取向。这项工作为制备 4-吡啶基喹啉衍生物提供了一种简单、直接的合成方案。