(Z)-5-methoxy-1-(triethylsilyl)pent-1-en-3-yl acetate | 1346254-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-5-methoxy-1-(triethylsilyl)pent-1-en-3-yl acetate
• 英文别名: [(Z)-5-methoxy-1-triethylsilylpent-1-en-3-yl] acetate
• CAS: 1346254-42-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃Si
• 分子量: 272.46
• InChiKey: LVWGLNWRQWRIIZ-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 在 palladium diacetate 、 二氯乙基铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (Z)-5-methoxy-1-(triethylsilyl)pent-1-en-3-yl acetate 、 (E)-5-methoxy-1-(triethylsilyl)pent-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Oxidant-Controlled Stereoselectivity in the Pd-Catalyzed Allylic Oxidation of cis-Vinylsilanes

  摘要：

  The allylic oxidation of cis-vinylsilanes is reported. The reaction requires a low catalyst loading of Pd(OAc)(2) without the need for an external ligand. Interestingly, trans-vinylsilanes are unreactive, whereas allylic oxidations of cis-vinylsilanes proceed in good yields giving a single diastereo- and regioisomer of the branched allylic acetate trans-vinylsilane when benzoquinone is employed. The use of PhI(OAc)(2) as oxidant in place of benzoquinone provides the branched, cis-vinylsilane as the major product. Additionally, the first intramolecular allylic C-H etherifications of cis-vinylsilanes to give oxygen heterocycles are also described.

  DOI：

  10.1021/ja2089102