Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-(2-nitro-ethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 176907-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-(2-nitro-ethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-(2-nitroethyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 176907-73-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₁₀
• 分子量: 404.374
• InChiKey: FXRHJYUJQANKLV-ZVDSWSACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-(2-nitro-ethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)nitroethane
  参考文献：
  名称：

  通往合成器的直接途径

  摘要：

  描述了实用的合成甲醛，硝基乙烯和被2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基糖基化的硝基乙烷C-糖基化的方法。合成遵循硝基甲烷路线，涉及异常的，分子内催化的乙酸β-消除和pH值控制的硝酸盐的臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00280-8
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-((E)-2-nitro-vinyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到Acetic acid (2R,3S,4R,5S,6S)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-(2-nitro-ethyl)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通往合成器的直接途径

  摘要：

  描述了实用的合成甲醛，硝基乙烯和被2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基糖基化的硝基乙烷C-糖基化的方法。合成遵循硝基甲烷路线，涉及异常的，分子内催化的乙酸β-消除和pH值控制的硝酸盐的臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00280-8

文献信息

• Synthesis of 2-(β-?-glycopyranosyl)nitroethenes and -nitroethanes via aldehydo derivatives
  作者：M Petrusová

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00208-x

  日期：1996.12.13