6-[(2R,6S,7R)-6,8-dihydroxy-7-iodooctan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one | 1215305-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[(2R,6S,7R)-6,8-dihydroxy-7-iodooctan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1215305-48-8
• 化学式: C₁₄H₂₃IO₅
• 分子量: 398.238
• InChiKey: KWQVCPKDQLXXJQ-MXWKQRLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2R,6S,7R)-6,8-dihydroxy-7-iodooctan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到6-[(2R)-5-[(2S,3S)-3-(hydroxymethyl)oxiran-2-yl]pentan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  环烷四酸天然产物Macrocidin A的全合成和绝对构型

  摘要：

  首次实现了对大环蛋白A环烷构架的立体控制访问。关键步骤包括铱催化的不对称加氢而不裂开CI键，通过分子内烯酮捕集形成大内酰胺，以及用于构建四酸环的Lacey-Dieckmann环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200906362
• 作为产物：
  描述：

  6-[(E,6S,7R)-6,8-dihydroxy-7-iodooct-2-en-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 C₃₀H₄₃IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到6-[(2R,6S,7R)-6,8-dihydroxy-7-iodooctan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  环烷四酸天然产物Macrocidin A的全合成和绝对构型

  摘要：

  首次实现了对大环蛋白A环烷构架的立体控制访问。关键步骤包括铱催化的不对称加氢而不裂开CI键，通过分子内烯酮捕集形成大内酰胺，以及用于构建四酸环的Lacey-Dieckmann环化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.200906362