methyl 3-[cis-2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]acrylate | 181137-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[cis-2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]prop-2-enoate
• CAS: 181137-09-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: HVHZULZPKICTEB-LOSXEJPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[cis-2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]acrylate 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 苯基锂 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[[(1S,2S)-2-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]cyclohexyl]methoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  铑 (I) 催化的 4,6-二烯醛分子内加氢酰化：环庚烯酮的新合成

  摘要：

  研究了铑 (I) 催化的 4,6-二烯醛的加氢酰化。在 C7 位具有取代基的 4,6-二烯醛的氢化酰化产生环庚烯酮衍生物作为主要产物，而在二烯部分末端没有取代基的 4,6-二烯醛的环化优先产生环戊酮衍生物。4,6-二烯中二烯部分的烯烃几何形状也影响反应过程，底物与 C6 位 E-烯烃的环化产生环庚烯酮衍生物作为主要产物，而环戊酮衍生物由在 C6 位置具有 Z-烯烃的底物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983774
• 作为产物：
  描述：

  cis-8-oxabicyclo[4.3.0]nonan-7-ol 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到methyl 3-[cis-2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑 (I) 催化的 4,6-二烯醛分子内加氢酰化：环庚烯酮的新合成

  摘要：

  研究了铑 (I) 催化的 4,6-二烯醛的加氢酰化。在 C7 位具有取代基的 4,6-二烯醛的氢化酰化产生环庚烯酮衍生物作为主要产物，而在二烯部分末端没有取代基的 4,6-二烯醛的环化优先产生环戊酮衍生物。4,6-二烯中二烯部分的烯烃几何形状也影响反应过程，底物与 C6 位 E-烯烃的环化产生环庚烯酮衍生物作为主要产物，而环戊酮衍生物由在 C6 位置具有 Z-烯烃的底物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983774