ethyl 2-(1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-oxoacetate | 1258952-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(1-benzylpyrrol-3-yl)-2-oxoacetate；ethyl 2-(1-benzylpyrrol-3-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 1258952-65-6
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: ZXWWLAKMLBSPPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-oxoacetate 在 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到ethyl 1-benzyl-1H-pyrrole-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃，噻吩并和吡咯并ze庚烷的合成

  摘要：

  描述了使用三种五元杂环3-乙酸衍生物的氧化自由基烷基化反应合成新的呋喃，噻吩并吡咯并oa庚因化合物。双环体系是通过少量步骤直接从市售材料中获得的。 氧化自由基-羧酸同系物-呋喃-噻吩-吡咯-ze庚酮

  DOI：

  10.1055/s-0030-1257910
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 2-(1-benzyl-1H-pyrrol-3-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  C3官能化吡咯的无催化剂直接区域特异性多组分合成

  摘要：

  已经开发了一种操作简单的无催化剂方案，用于直接区域特异性合成 β-(C3)-取代的吡咯。由丁二醛和伯胺原位生成的烯胺中间体在 Paal-Knorr 反应之前以直接多组分“恰好混合”的方式被活性羰基捕获，从而以总体良好的收率提供吡咯。已经在开瓶条件下生产了几种 C3 取代的N-烷基/芳基/H 吡咯，具有高原子经济性并避免了保护-脱保护化学。

  DOI：

  10.1039/d2ob00961g

文献信息

• Synthesis of Novel Furo-, Thieno-, and Pyrroloazepines
  作者：Roberto Martínez、Carlos Villarreal

  DOI：10.1055/s-0030-1257910

  日期：2010.10

  The synthesis of novel furo-, thieno-, and pyrroloazepine compounds, using the oxidative radical alkylation of three five-membered heterocyclic 3-acetic acid derivatives, is described. The bicyclic systems were obtained, via a small number of steps, directly from commercially available materials. oxidative radicals - carboxylic acid homologation - ­furan - thiophene - pyrrole - azepinones

  描述了使用三种五元杂环3-乙酸衍生物的氧化自由基烷基化反应合成新的呋喃，噻吩并吡咯并oa庚因化合物。双环体系是通过少量步骤直接从市售材料中获得的。 氧化自由基-羧酸同系物-呋喃-噻吩-吡咯-ze庚酮
• Catalyst-free direct regiospecific multicomponent synthesis of C3-functionalized pyrroles
  作者：Amol Prakash Pawar、Jyothi Yadav、Atul Jankiram Dolas、Eldhose Iype、Krishnan Rangan、Indresh Kumar

  DOI：10.1039/d2ob00961g

  日期：——

  An operationally simple catalyst-free protocol for the direct regiospecific synthesis of β-(C3)-substituted pyrroles has been developed. The enamine intermediate, in situ generated from succinaldehyde and a primary amine, was trapped with activated carbonyls before the Paal–Knorr reaction in a direct multicomponent “just-mix” fashion to furnish pyrroles with overall good yields. Several C3-substituted

  已经开发了一种操作简单的无催化剂方案，用于直接区域特异性合成 β-(C3)-取代的吡咯。由丁二醛和伯胺原位生成的烯胺中间体在 Paal-Knorr 反应之前以直接多组分“恰好混合”的方式被活性羰基捕获，从而以总体良好的收率提供吡咯。已经在开瓶条件下生产了几种 C3 取代的N-烷基/芳基/H 吡咯，具有高原子经济性并避免了保护-脱保护化学。