(+)-guignarenone C | 1393549-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-guignarenone C
• 英文别名: Guignarenone C；(1R,3aR,5R,7S,9aS)-5-hydroxy-7-methoxy-3a-methyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,5,6,7,9,9a-octahydrocyclopenta[b]chromen-8-one
• CAS: 1393549-09-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: HIYHCUOXLSUVIZ-OBSCOMINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,5R,7R,9aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxy-1-(2-hydroxypropan-2-yl)-3a-methyl-2,3,3a,5,6,7,9,9a-octahydrocyclopenta[b]chromen-8(1H)-one 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 伯吉斯试剂 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (+)-guignarenone C
  参考文献：
  名称：

  吉尼亚酮H和I的不对称合成和结构修订：拥有C 2对称性的手性1,3-二酮的发展

  摘要：

  合成了具有C 2对称性的新型手性1,3-二酮，并通过与新型1,3-二酮进行顺序缩合-6π-电环化反应，然后进行立体选择性氢化作为关键步骤，将其用于吉尼他酮H和I的不对称合成中。尽管合成的化合物不同于天然的吉尼他酮H和I，但我们意识到，吉尼他酮H和I的拟议结构的C4表位是实际的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00486

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Structure Revision of Guignardone H and I: Development of a Chiral 1,3-Diketone Possessing <i>C</i>₂ Symmetry
  作者：Toyoharu Kobayashi、Iori Takizawa、Ayumu Shinobe、Yuichiro Kawamoto、Hideki Abe、Hisanaka Ito

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00486

  日期：2019.5.3

  A novel chiral 1,3-diketone possessing C2 symmetry was synthesized and utilized in the asymmetric synthesis of guignardone H and I by employing sequential condensation–6π-electrocyclization reactions with the novel 1,3-diketone followed by stereoselective hydrogenation as key steps. Although the synthetic compounds differed from natural guignardone H and I, we realized that the C4-epimers of the proposed

  合成了具有C 2对称性的新型手性1,3-二酮，并通过与新型1,3-二酮进行顺序缩合-6π-电环化反应，然后进行立体选择性氢化作为关键步骤，将其用于吉尼他酮H和I的不对称合成中。尽管合成的化合物不同于天然的吉尼他酮H和I，但我们意识到，吉尼他酮H和I的拟议结构的C4表位是实际的结构。