6-azidohexyl 2,4-di-O-benzoyl-di(2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→3,6)-α-D-mannopyranoside | 1431949-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azidohexyl 2,4-di-O-benzoyl-di(2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→3,6)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-6-(6-azidohexoxy)-5-benzoyloxy-4-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4-dibenzoyloxy-6-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-2-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4-dibenzoyloxy-6-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1431949-89-1
• 化学式: C₈₀H₇₉N₃O₂₂
• 分子量: 1434.51
• InChiKey: UVUMGSQQPDTJIS-GLIDNQJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  105
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  287
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azidohexyl 2,4-di-O-benzoyl-di(2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→3,6)-α-D-mannopyranoside 、 (2,4-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-3-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2-trichloroacetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl N-phenyltirfluoroacetimidate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of oligomannosides with orthogonally protected monosaccharides

  摘要：

  我们开发了一种简便的合成方法，能够高效地制备双保护的甘露糖构建单元。保护/糖基化步骤可以连续进行，无需对中间产物进行纯化。这种开发的合成方法促进了线性/分支的三糖、五糖和七糖的形成。

  DOI：

  10.1039/c2cc37099a
• 作为产物：
  描述：

  6-azidohexyl 2,4-di-O-benzoyl-di(2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→3,6)-α-D-mannopyranoside 在 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到6-azidohexyl 2,4-di-O-benzoyl-di(2,3-di-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1→3,6)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of oligomannosides with orthogonally protected monosaccharides

  摘要：

  我们开发了一种简便的合成方法，能够高效地制备双保护的甘露糖构建单元。保护/糖基化步骤可以连续进行，无需对中间产物进行纯化。这种开发的合成方法促进了线性/分支的三糖、五糖和七糖的形成。

  DOI：

  10.1039/c2cc37099a

文献信息

• Synthesis and Characterization of Sulfated Gal-<i>β</i>-1,3/4-GlcNAc Disaccharides through Consecutive Protection/Glycosylation Steps
  作者：Zhijay Tu、Hsiao-Wu Hsieh、Chih-Ming Tsai、Chia-Wei Hsu、Shy-Guey Wang、Kuan-Jung Wu、Kuo-I Lin、Chun-Hung Lin

  DOI：10.1002/asia.201201204

  日期：2013.7

  3/4‐GlcNAc, which allowed for the systematic introduction of a sulfate group onto the C3/C6 positions of Gal and/or the C6 position of GlcNAc. In particular, the disaccharide precursors were prepared in five or six steps and high overall yield from para‐tolyl‐6‐O‐tert‐butyldiphenylsilyl‐1‐thio‐β‐D‐galactopyranoside. After deprotection and sulfation steps, the final products were characterized by using several

  我们已经开发了一种迅速过程，以产生大量的正交保护的GAL-的β 1,3 / 4-GlcNAc的，其允许系统地引入硫酸基的半乳糖上和/或GlcNAc的的C6位置的C3 / C6的位置。特别是，二糖前体分五步或六步制备，并从对-甲苯基-6- O-叔丁基-丁基二苯基甲硅烷基-1-硫代β - D-吡喃半乳糖苷中获得较高的总收率。经过脱保护和硫酸化步骤后，使用几种NMR方法对最终产物进行表征，以明确确定每个引入的硫酸根基团的位置，并检查它们与人半乳糖凝集素-1和半乳糖凝集素-8的结合特异性。