5-phenylbenzo[b][1,8]naphthyridine | 50735-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-phenylbenzo[b][1,8]naphthyridine
• 英文别名: 4-Phenyl-2,3-benzo-1,8-naphthyridin
• CAS: 50735-37-0
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: NHLJBTKCZOLVIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylbenzo[b][1,8]naphthyridine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到5-Phenylbenzo[b][1,8]naphthyridine;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成苯并as啶作为雌激素和抗雌激素剂

  摘要：

  毫无疑问，雌激素起着重要的生理作用，但是终生暴露于雌激素也与乳腺癌的发展有关。而且，雌激素水平失调与各种症状如骨质疏松和更年期疾病有关。为了改善这种雌激素失衡，具有调节特性的雌激素试剂显示出有希望的潜力。在这里，我们通过提供无毒的雌激素和抗雌激素剂的多元化导向策略报告了12-芳基苯并ac啶文库的构建。在分子边缘带有羟基的衍生物表现出对雌激素受体α（ERα）和ERβ的有效结合亲和力（IC 50尽管未与雌激素相关受体γ（ERRγ）结合，即雌激素常常触发不良事件的孤儿核受体，但未观察到<μM）。这些发现为12-芳基苯并ac啶类化合物作为开发选择性雌激素受体调节剂（SERM）的新平台提供了宝贵的见识。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.067
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylamino)nicotinonitrile 、 苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 甲烷磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到5-phenylbenzo[b][1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  通过2-（芳基氨基）苄腈与芳基硼酸在水中的级联串联反应组装9-芳基丙氨酸的Pd催化方法。

  摘要：

  已经开发了一种新颖的钯催化方案，该方案通过2-（芳基氨基）苄腈与芳基硼酸在水中的串联反应合成9-芳基吡啶，具有良好的官能团耐受性。本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。该方法被进一步扩展到具有雌激素生物活性的4'-OH衍生物的合成。初步的机械实验表明，这种转变涉及芳基钯物种向腈的亲核加成，以生成芳基酮中间体，然后进行分子内Friedel-Crafts酰化和脱水成to啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01654