2-(phenylamino)nicotinonitrile | 16344-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenylamino)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-(Phenylamino)pyridine-3-carbonitrile；2-anilinopyridine-3-carbonitrile
• CAS: 16344-18-6
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• mdl: MFCD09939728
• 分子量: 195.224
• InChiKey: SXZFBJOURDKQMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylamino)nicotinonitrile 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOTROS, S.;EL-BAIH, F., EGYPT. J. CHEM., 29,(1986) N 3, C. 275-281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(3-cyanopyridin-2-yl)-N-phenylcarbamate 生成 2-(phenylamino)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  BOTROS, S.;EL-BAIH, F., EGYPT. J. CHEM., 29,(1986) N 3, C. 275-281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed Approach for Assembling 9-Arylacridines via a Cascade Tandem Reaction of 2-(Arylamino)benzonitrile with Arylboronic Acids in Water
  作者：Xuanzeng Ye、Beihang Xu、Jiani Sun、Ling Dai、Yinlin Shao、Yetong Zhang、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01654

  日期：2020.10.16

  novel palladium-catalyzed protocol for the synthesis of 9-arylacridines via tandem reaction of 2-(arylamino)benzonitrile with arylboronic acids in water has been developed with good functional group tolerance. The present synthetic route could be readily scaled up to gram quantity without difficulty. This methodology was further extended to the synthesis of a 4′-OH derivative, which showed estrogenic

  已经开发了一种新颖的钯催化方案，该方案通过2-（芳基氨基）苄腈与芳基硼酸在水中的串联反应合成9-芳基吡啶，具有良好的官能团耐受性。本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。该方法被进一步扩展到具有雌激素生物活性的4'-OH衍生物的合成。初步的机械实验表明，这种转变涉及芳基钯物种向腈的亲核加成，以生成芳基酮中间体，然后进行分子内Friedel-Crafts酰化和脱水成to啶。
• 2-Anilino-cyanopyridine und diese enthaltende Fungizide
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0384311A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  2-Anilino-cyanopyridine der Formel, in welcher X N02, CN, Halogen, S02-Alkyl, Alkyl, Cycloalkyl, Haloalkyl, Alkoxy, gegebenenfalls im Phenylrest substituiertes Phenoxy oder Phenylthio steht, m eine ganze Zahl von 1-3 ist, R1 Wasserstoff, Halogen, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, gegebenenfalls im Phenylrest substituiertes Phenoxy oder Phenylthio ist, R2, R3 Wasserstoff, N02, Halogen, CN, Alkyl, S02-Alkyl, Halogenalkyl, SO2NR5R6, Halogenalkoxy, COORS, CONR5R6 ist, R4 Wasserstoff, COOR7, CONR5R6, CHO, COR7, S02R7, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl ist, und Salze der 2-Anilino-cyanopyridine, in denen R4 Wasserstoff bedeutet, mit pflanzenverträglichen Kationen und diese Verbindungen enthaltende Fungizide.

  式中的 2-苯胺基氰基吡啶、 其中 X 是 N02、CN、卤素、S02-烷基、烷基、环烷基、卤代烷基、烷氧基、苯基任选取代的苯氧基或苯硫基、 m 是 1-3 之间的整数、 R1 是氢、卤素、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、苯基或苯硫基中任选取代的苯氧基、 R2、R3 是氢、N02、卤素、CN、烷基、S02-烷基、卤代烷基、SO2NR5R6、卤代烷氧基、COORS、CONR5R6、 R4 是氢、COOR7、CONR5R6、CHO、COR7、S02R7、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、 以及 R4 为氢的 2-苯胺基氰基吡啶的盐类，以及含有这些化合物的植物相容阳离子和杀菌剂。
• 2-Anilino-cyanopyridine und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0476607A2

  公开（公告）日：1992-03-25

  Verfahren zu Bekämpfung von Schädlingen mittels eines 2-Anilino-cyanopyridins der allgemeinen Formel I, in der die Substituenten und der Index die folgende Bedeutung haben: X Nitro; Cyano; Halogen; Alkyl; Halogenalkyl; Alkoxy; Cycloalkyl; Alkylsulfonyl; ggf. subst. Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio, m 1, 2, oder 3, R1 Wasserstoff; Halogen; Alkyl; Halogenalkyl; Alkoxy; Halogenalkoxy; ggf. subst. Phenoxy oder Phenylthio, R2 und R3 unabhängig voneinander Wasserstoff; Nitro; Cyano; Carboxyl; Halogen; Alkyl; Halogenalkyl; Alkoxy; Halogenalkoxy; Alkylthio; Halogenalkylthio; Alkoxycarbonyl; Alkylaminocarbonyl; Dialkylaminocarbonyl; Alkylsulfonyl; Alkylaminosulfonyl; Dialkylaminosulfonyl; R4 Wasserstoff; Formyl; Alkyl; Halogenalkyl; Alkenyl; Alkinyl; ggf. subst. Benzyl; COR5 oder S02 R6 ; R5 Alkyl; Halogenalkyl; Alkoxy; Halogenalkoxy; Alkylthio; Halogenalkylthio; Alkylamino; Dialkylamino; ggf. subst. Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino; R6 Alkyl; Halogenalkyl; ggf. subst. Phenyl oder Benzyl; sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze und die Verwendung dieser Verbindungen.

  一种利用式 I 的 2-苯胺基氰基吡啶防治害虫的方法 其中的取代基和指数具有如下含义： X 是硝基；氰基；卤素；烷基；卤代烷基；烷氧基；环烷基；烷基磺酰基；可选的亚.苯基、苯氧基或苯硫基、 m1、2 或 3、 R1 氢；卤素；烷基；卤代烷基；烷氧基；卤代烷氧基；可选的亚.苯氧基或苯硫基、 R2 和 R3 相互独立氢；硝基；氰基；羧基；卤素；烷基；卤代烷基；烷氧基；卤代烷氧基；烷硫基；卤代烷硫基；烷氧基羰基；烷基氨基羰基；二烷基氨基羰基；烷基磺酰基；烷基氨基磺酰基；二烷基氨基磺酰基； R4 氢; 甲酰基; 烷基; 卤代烷基; 烯基; 烷炔基; 可选亚.苄基；COR5 或 S02 R6 ； R5 烷基；卤代烷基；烷氧基；卤代烷氧基；烷硫基；卤代烷硫基；烷基氨基；二烷基氨基；可选的亚.苄基、苄氧基、苄硫基或苄氨基； R6 烷基；卤代烷基；可选的亚.苯基或苄基；以及它们在农业上有用的盐类和这些化合物的用途。
• Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen und 2-Anitinopyridine
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0617891A1

  公开（公告）日：1994-10-05

  Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, wobei man die Schädlinge oder die von Befall mit Schädlingen bedrohten Pflanzen mit einem 2-Anilinopyridin der Formel I behandelt, in der die Substituenten die folgenden Bedeutungen haben R1 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Cycloalkyl, substituiertes Cycloalkyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, substituiertes Alkyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Halogen, CN, SCN, Formyl, CH=NOR5, CH = NR6, CH2NHR6 R5 Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkinyl, COR7 ggf. subst. Phenyl, R6 Wasserstoff, Alkyl, ggf. subst. Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, ggf. subst. Phenyl, R2 Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, R3 Wasserstoff, CN, S(O)nR8 oder COR9, R8 Alkyl, subst. Phenyl, R9 Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Phenyl oder Benzyl, R4 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy oder Halogenalkoxy, Cyano und 2-Anilinopyridine sowie Verwendung der Verbindungen zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln.

  一种防治害虫的方法，其中用式 I 的 2-苯胺基吡啶处理害虫或受到害虫侵扰威胁的植物、 其中取代基的含义如下 R1 烷基、烯基、炔基、卤代烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、环烷基、取代的环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、取代的烷基、烯氧基、炔氧基、卤素、CN、SCN、甲酰基、CH=NOR5、CH = NR6、CH2NHR6 R5 氢，可能是亚基烷基、烯基、炔基、炔烃基、 COR7 可能是亚基苯基、 R6 氢，烷基，可能是亚.环烷基、烯基、炔基，可能是亚基苯基 R2 烷基、烯基、炔基、卤代烷基、环烷基、 R3 氢、CN、S(O)nR8 或 COR9、 R8 烷基、亚.苯基 R9 氢、烷基、卤代烷基、环烷基、苯基或苄基、 R4 氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基、氰基和 2-苯胺基吡啶，以及将这些化合物用于制造杀虫剂。
• Synthesis and biological activity of 2-arylaminonicotinic acid hydrazide derivatives
  作者：A. I. Mikhalev、L. B. Falaleeva、N. I. Shramm、L. M. Polukhina、V. S. Zalesov、G. N. Pershin

  DOI：10.1007/bf00765715

  日期：1981.1