ethyl 7-(benzothiazol-2-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-6-hydroxyquinoline-3-carboxylate | 1175535-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-(benzothiazol-2-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-6-hydroxyquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-(benzothiazol-2-yl)-1,4-dihydro-6-hydroxy-4-quinolone-3-carboxylate；ethyl 7-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6-hydroxy-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1175535-60-0
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 366.397
• InChiKey: ZENKTLRFSLVSNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(benzothiazol-2-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-6-hydroxyquinoline-3-carboxylate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and screening of quinolone antibiotic isosteres

  摘要：

  将 4-(苯并噻唑-2-基)苯胺 1 或 4-氨基-2-(苯并噻唑-2-基)-苯酚 2 与氰乙氧基丙烯酸乙酯或乙氧基甲叉丙二酸二乙酯（EMME）进行缩合，然后进行分子内热环化，可得到取代的喹诺酮类化合物，经烷基化后再进行碱水解，可得到目标化合物 6-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1、4-二氢喹啉-3-羧酸 (3a,b)；7-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1,4-二氢-6-烷氧基喹啉-3-羧酸（4a,b）。同时，4-(苯并噻唑-2-基)苯胺（1）重氮化后与丙二腈反应，然后进行分子内弗里德尔-卡夫斯酰化反应，得到 4-氨基-6-(苯并噻唑-2-基)噌啉-3-甲腈 5。利用革兰氏阳性微生物（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和绿脓杆菌）对一些目标化合物进行了抗菌活性研究，并得到了 6-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1、喹啉-3-羧酸（3a,b）和 7-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1,4-二氢-6-烷氧基喹啉-3-羧酸（4a,b）显示出良好的活性。

  DOI：

  10.3184/030823408x389372
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-[[(3-benzothiazol-2-yl)-4-hydroxyphenylamino]methylene]acrylate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到ethyl 7-(benzothiazol-2-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-6-hydroxyquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and screening of quinolone antibiotic isosteres

  摘要：

  将 4-(苯并噻唑-2-基)苯胺 1 或 4-氨基-2-(苯并噻唑-2-基)-苯酚 2 与氰乙氧基丙烯酸乙酯或乙氧基甲叉丙二酸二乙酯（EMME）进行缩合，然后进行分子内热环化，可得到取代的喹诺酮类化合物，经烷基化后再进行碱水解，可得到目标化合物 6-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1、4-二氢喹啉-3-羧酸 (3a,b)；7-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1,4-二氢-6-烷氧基喹啉-3-羧酸（4a,b）。同时，4-(苯并噻唑-2-基)苯胺（1）重氮化后与丙二腈反应，然后进行分子内弗里德尔-卡夫斯酰化反应，得到 4-氨基-6-(苯并噻唑-2-基)噌啉-3-甲腈 5。利用革兰氏阳性微生物（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌和绿脓杆菌）对一些目标化合物进行了抗菌活性研究，并得到了 6-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1、喹啉-3-羧酸（3a,b）和 7-(苯并噻唑-2-基)-1-烷基-4-氧代-1,4-二氢-6-烷氧基喹啉-3-羧酸（4a,b）显示出良好的活性。

  DOI：

  10.3184/030823408x389372

文献信息

• Novel ESIPT fluorescent benzazolyl-4-quinolones: Synthesis, spectroscopic characterization and photophysical properties
  作者：Gisele O.W. Lins、Leandra F. Campo、Fabiano S. Rodembusch、Valter Stefani

  DOI：10.1016/j.dyepig.2009.07.010

  日期：2010.1

  heterocycles, fluorescent by virtue of intramolecular proton transfer mechanism in the excited state (ESIPT), were obtained using the Gould-Jacobs reaction. The intramolecular cyclization step in the preparation of the anilinomethylene malonate derivatives was carried out using polyphosphoric acid, heat transfer fluids (Dowtherm A Fluid, mineral oil and diphenyl ether) as well as tandem methodology, at

  利用Gould-Jacobs反应获得了两个新颖的苯并唑基-喹诺酮杂环，它们通过处于激发态的分子内质子转移机制（ESIPT）发出荧光。使用多磷酸，传热流体（Dowtherm A Fluid，矿物油和二苯醚）以及串联方法，在180°C至250°C的温度范围内，进行丙二酸亚氨基亚氨基丙二酸酯衍生物的分子内环化步骤。串联方法可提供更高的产量，并减少副产物的形成。合成的喹诺酮通过元素分析，IR，13 C和1进行表征1 H NMR光谱。使用溶液中和固态的UV-Vis和稳态荧光研究了光物理行为。喹诺酮在紫外辐射下的橙红色区域（500-800 nm）中呈荧光状态，并表现出较大的斯托克斯位移（165-194 nm）。