rac-1,6-dimethylheptalene | 78968-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: rac-1,6-dimethylheptalene
• 英文别名: 2,8-dimethylbicyclo[5.5.0]dodeca-2,4,6,8,10,12-hexaene；1,6-dimethylheptalene
• CAS: 78968-87-3
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: RETZHKULRWXBOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1,6-dimethylheptalene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 18-Methylene-tricyclo[11.4.1.0^6,17]octadeca-1,3,5,14,16-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Properties and Optical Resolution of rac -[ n ](1,6)Heptalenophanes

  摘要：

  [n](1,6)Heptalenophanes, rac-4a-c, having a five, six or seven membered methylene bridge, respectively, across the 12 pi-perimeter were synthesized from rac-1,6- dimethylheptalene (1) in two steps. Detailed NMR and UV/vis studies of the new phanes reveal their bridged heptalene moiety to be more twisted than that of the parent heptalene system. Furthermore, the reduction of the [5](1,6)heptalenophane (4a) with lithium to its aromatic dianion 10 with 14 pi-electrons is presented. NMR spectra of the latter show that its perimeter, although remarkable bent out-of-plane, still exhibits a considerable aromatic ring current. Liquid chromatography with triacetyl cellulose as stationary phase resulted in the optical resolution of racemic [5](1,6)heptalenophane (4a). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00349-5
• 作为产物：
  描述：

  (5aS,10aS)-5,5a,10,10a-Tetrahydro-heptalene-1,6-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 rac-1,6-dimethylheptalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of di-, tetra- and penta-methyl-heptalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84343-9

文献信息

• Synthesis, Structure and Conformation of <i>cis</i> ‐ and <i>trans</i> ‐(μ‐1,6‐Dimethylheptalene)bis(tricarbonyliron)
  作者：Felix W. Grimm、Klaus Hafner、Hans J. Lindner

  DOI：10.1002/cber.19961291226

  日期：1996.12

  respectively, with respect to the plane of the carbocycle. The ring systems of the two isomers adopt different conformations in the solid state. In the case of 4a, a hitherto unknown chair-like conformation is determined, whereas in complex 4b the ring system shows a twisted double boat conformation.

  1,6- dimethylheptalene（反应2）为Fe 2（CO）9次，得到2双核铁络合物图4a和4b中，每个轴承2 tricarbonyliron部分，在反式和CIS分别取向。该反应另外导致单络合物3的形成。NMR研究表明，新化合物的庚烯部分为2的π键异构体，这显然可归因于空间因素。金属配合物4a和4b的单晶X射线结构分析证实Fe（CO）3片段采用反式和顺式几何形状，分别相对于所述碳环的平面。两种异构体的环系统在固态时采用不同的构象。在4a的情况下，确定了迄今未知的椅子状构象，而在复合物4b中，环系统显示了扭曲的双舟形构象。