ent 19-norisocopal-4,12-dien-15-ol | 135359-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ent 19-norisocopal-4,12-dien-15-ol
• 英文别名: [(1R,4aS,4bR,10aR)-2,4b,8,10a-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,9,10-octahydrophenanthren-1-yl]methanol
• CAS: 135359-47-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: POUZZTTVGXLJRY-YRXWBPOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent 19-norisocopal-4,12-dien-15-ol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 二甲基亚砜 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 167.0h， 生成 4,8β-dimethyl-D-homo-17a-oxa-androst-4-ene-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−) 4,8β-dimethyl testolactone from (+) O-15-methyl isoagathate

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (-) 4,8-beta-dimethyl testolactone 18 from (+) O-15-methyl isoagathate 7 is described. The construction of ring D by stereoselective electrophilic cyclization and the appropriate funcionalization of the A-ring were carried out in a nine-step process with a good overall yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87107-6
• 作为产物：
  描述：

  (+) O-15-methyl isoagathate 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ent 19-norisocopal-4,12-dien-15-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−) 4,8β-dimethyl testolactone from (+) O-15-methyl isoagathate

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (-) 4,8-beta-dimethyl testolactone 18 from (+) O-15-methyl isoagathate 7 is described. The construction of ring D by stereoselective electrophilic cyclization and the appropriate funcionalization of the A-ring were carried out in a nine-step process with a good overall yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87107-6