4,8β-dimethyl-D-homo-17a-oxa-androst-4-ene-17-one | 131388-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4,8β-dimethyl-D-homo-17a-oxa-androst-4-ene-17-one
• 英文别名: D-homo-17a-oxa-4,8β-dimethyl-androst-4-en-17-one；(4aS,4bR,10aR,10bS,12aS)-4b,7,10a,12a-tetramethyl-4,4a,5,6,8,9,10,10b,11,12-decahydro-3H-naphtho[2,1-f]chromen-2-one
• CAS: 131388-87-9
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: XDUMQCKKLPMWMZ-OHNKGQGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8β-dimethyl-D-homo-17a-oxa-androst-4-ene-17-one 在 selenium(IV) oxide 、 sodium chromate(VI) 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 D-homo-17a-oxa-4,8β-dimethyl-androstan-1,4-diene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−) 4,8β-dimethyl testolactone from (+) O-15-methyl isoagathate

  摘要：

  The stereoselective synthesis of (-) 4,8-beta-dimethyl testolactone 18 from (+) O-15-methyl isoagathate 7 is described. The construction of ring D by stereoselective electrophilic cyclization and the appropriate funcionalization of the A-ring were carried out in a nine-step process with a good overall yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87107-6
• 作为产物：
  描述：

  15-agathic acid methyl ester 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 4,8β-dimethyl-D-homo-17a-oxa-androst-4-ene-17-one
  参考文献：
  名称：

  Mateos, A. Fernandez; Teresa, J. de Pascual; Gonzalez, R. Rubio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2429 - 2436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MATEOS, A. FERNANDEZ;TERESA, J. DE PASCUAL;GONZALEZ, R. RUBIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1 ,(1990) N, C. 2429-2435
  作者：MATEOS, A. FERNANDEZ、TERESA, J. DE PASCUAL、GONZALEZ, R. RUBIO

  DOI：——

  日期：——
• Mateos, A. Fernandez; Teresa, J. de Pascual; Gonzalez, R. Rubio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2429 - 2436
  作者：Mateos, A. Fernandez、Teresa, J. de Pascual、Gonzalez, R. Rubio

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (−) 4,8β-dimethyl testolactone from (+) O-15-methyl isoagathate
  作者：A.Fernández Mateos、O.Ferrero Barrueco、J. de Pascual Teresa、R.Rubio González

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87107-6

  日期：1991.1

  The stereoselective synthesis of (-) 4,8-beta-dimethyl testolactone 18 from (+) O-15-methyl isoagathate 7 is described. The construction of ring D by stereoselective electrophilic cyclization and the appropriate funcionalization of the A-ring were carried out in a nine-step process with a good overall yield.