(E)-3-(4-(allyloxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one | 79295-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-(allyloxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 4-allyloxy-trans-chalcone；4-Allyloxy-trans-chalkon；(E)-1-phenyl-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 79295-86-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: GIUABSHJZYDWPW-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(allyloxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 甲醇 、 氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到3-(4-(allyloxy)phenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  以甲醇和氯化铵为氢源对α，β-不饱和酮进行电化学1,4-还原†

  摘要：

  提出了通过电化学方法可持续的，化学选择性的α，β-不饱和酮的1，4-还原，其中极其廉价的氯化铵（NH 4 Cl）被用作唯一的添加剂。反应在环境温度下在空气中平稳进行。机理研究表明，NH 4 Cl和溶剂甲醇均可作为氢供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc02368b
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-(allyloxy)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  以甲醇和氯化铵为氢源对α，β-不饱和酮进行电化学1,4-还原†

  摘要：

  提出了通过电化学方法可持续的，化学选择性的α，β-不饱和酮的1，4-还原，其中极其廉价的氯化铵（NH 4 Cl）被用作唯一的添加剂。反应在环境温度下在空气中平稳进行。机理研究表明，NH 4 Cl和溶剂甲醇均可作为氢供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc02368b

文献信息

• Indium Triflate Catalyzed Rearrangement of Aryl-Substituted Cyclopropyl Carbinols to 1,4-Disubstituted 1,3-Butadienes
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.200600037

  日期：2006.7

  Aryl-substituted cyclopropyl carbinol derivatives undergo a facile stereoselective rearrangement catalyzed by In(OTf) 3 in dichloromethane under sonication to produce the substituted conjugated all-trans-butadienes.

  芳基取代的环丙基甲醇衍生物在二氯甲烷中的 In(OTf) 3 催化下进行简单的立体选择性重排，在超声处理下产生取代的共轭全反式丁二烯。
• Reduction of activated conjugated alkenes by the InCl3–NaBH4 reagent system
  作者：Brindaban C Ranu、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.022

  日期：2003.9

  catalytic amount of indium (III) chloride and sodium borohydride in acetonitrile reduces selectively the carbon–carbon double bonds in conjugated alkenes such as α,α-dicyano olefins, α,β-unsaturated nitriles, cyanoesters, cyanophosphonate and dicarboxylic esters. However, reduction of chalcones is little different. They are reduced to a mixture of saturated ketones and alcohols if the reaction mixture is quenched

  乙腈中催化量的氯化铟（III）和硼氢化钠的组合可选择性降低共轭烯烃（如α，α-二氰基烯烃，α，β-不饱和腈，氰基酯，氰基膦酸酯和二羧酸酯）中的碳-碳双键。但是，减少查耳酮几乎没有什么不同。如果将反应混合物用H 2 O淬灭，则它们会还原为饱和酮和醇的混合物，而用MeOH淬灭只会产生饱和醇。