O-(Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-<(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)>-1,5-anhydro-2,6-di-O-be... | 168106-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-<(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)>-1,5-anhydro-2,6-di-O-be...
• 英文别名: O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosate)-(2-3)-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-<(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1-3)>-1,5-anhydro-2,6-di-O-benzoyl-D-glucit；methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-5-acetyloxy-3-benzoyloxy-2-[(2R,3R,4R,5S)-5-benzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 168106-18-1
• 化学式: C₇₄H₈₃NO₃₄
• 分子量: 1530.46
• InChiKey: DEXNGRZLIFANKG-SAYGNFANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  109
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  436
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-<(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)>-1,5-anhydro-2,6-di-O-be... 在 水 、 sodium methylate 作用下， 生成 O-(5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-<α-L-fucopyranosyl-(1->3)>-1,5-anhydro-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Maeda, Hirokazu; Ito, Kenichi; Ishida, Hideharu, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 3, p. 387 - 406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 O-(Methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-<(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)>-1,5-anhydro-2,6-di-O-be...
  参考文献：
  名称：

  选择素阻断剂的研究。1.唾液酸化的路易斯X类似物的构效关系。

  摘要：

  作为选择素受体阻滞剂研究的一部分，我们制备了1-deoxy-3'-O-sulfo LeX类似物（1-3），1-deoxy-3'-O-phosphono LeX类似物（4）和1-deoxy sLeX类似物（5-7），并检查了它们对与E-选择蛋白，P-选择蛋白和L-选择蛋白结合的天然配体（sLeX）的抑制活性。1-脱氧sLeX 5在P-和L-选择素结合方面的效价比sLeX四糖高20倍。这表明对sLeX的1或2位的修饰可用于设计更有效的选择素阻断剂。

  DOI：

  10.1021/jm9506478