(E,2S,3R)-2-acetyl-2,3,6-trimethylhept-4-enoic acid | 934289-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E,2S,3R)-2-acetyl-2,3,6-trimethylhept-4-enoic acid
• CAS: 934289-75-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: KVSLWACCAPYMJM-VACNFSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,2S,3R)-2-acetyl-2,3,6-trimethylhept-4-enoic acid 在 吡啶 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (+)-5-epi-Acetomycin
  参考文献：
  名称：

  使用亚甲硅烷基转移反应形成手性季碳立体中心：（+）-5-epi-acetomycin的对映选择性合成。

  摘要：

  可以通过甲硅烷基转移/爱尔兰-克莱森重排以高非对映选择性建立手性季碳立体中心。该方法的实用性通过应用于合成（+）-5-表霉素。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol063072p
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 过氧化氢异丙苯 、 sodium perchlorate 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (E,2S,3R)-2-acetyl-2,3,6-trimethylhept-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用亚甲硅烷基转移反应形成手性季碳立体中心：（+）-5-epi-acetomycin的对映选择性合成。

  摘要：

  可以通过甲硅烷基转移/爱尔兰-克莱森重排以高非对映选择性建立手性季碳立体中心。该方法的实用性通过应用于合成（+）-5-表霉素。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol063072p

文献信息

• Formation of Chiral Quaternary Carbon Stereocenters Using Silylene Transfer Reactions:  Enantioselective Synthesis of (+)-5-<i>epi</i>-Acetomycin
  作者：Stacie A. Calad、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol063072p

  日期：2007.3.1

  Chiral quaternary carbon stereocenters can be established with high diastereoselectivity by a silylene transfer/Ireland-Claisen rearrangement. The utility of this method was demonstrated by application to a synthesis of (+)-5-epi-acetomycin. [reaction: see text]

  可以通过甲硅烷基转移/爱尔兰-克莱森重排以高非对映选择性建立手性季碳立体中心。该方法的实用性通过应用于合成（+）-5-表霉素。[反应：看文字]