(2-iodophenyl)-phenyldiazene | 51343-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (2-iodophenyl)-phenyldiazene
• 英文别名: (E)-1-(2-iodophenyl)-2-phenyldiazene；(2-iodophenyl)phenyldiazene；(E)-2-iodoazobenzene；2-iodoazobenzene；2-Iodazobenzol
• CAS: 51343-11-4
• 化学式: C₁₂H₉IN₂
• 分子量: 308.121
• InChiKey: NMCIPMLLSDPYDL-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-iodophenyl)-phenyldiazene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-phenyl-2H-indazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2H-Indazoles via Lewis Acid Promoted Cyclization of 2-(Phenylazo)benzonitriles

  摘要：

  Lewis-acid promoted "coarctate" cyclization of 10 2-(phenylazo) benzonitrile derivatives furnishes the isoindazole ring system in ca. 65-95% yield. A plausible mechanism for this unusual transformation is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo060965m
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到(2-iodophenyl)-phenyldiazene
  参考文献：
  名称：

  在一锅中通过钯钯催化的2-酰基偶氮芳烃和2-碘芳基三氮烯与酰基重氮乙酸酯的串联钯催化的脱酰基交叉偶联和脱氮环化反应合成2H-吲唑

  摘要：

  通过2-钯偶氮芳烃和2-碘芳芳基三氮烯与酰基重氮乙酸的串联钯催化脱酰基交叉偶联反应以及原位生成的具有偶氮芳基和三氮烯基芳基的重氮乙酸酯的脱氮环化反应，开发了一种制备多种2 H-吲唑的合成方法。一锅。此外，将偶氮芳基取代的重氮乙酸酯进行钯催化的脱氮环化反应，生成2 H-吲唑。本反应是一个很好的例子，其中Pd（0）催化剂在一锅中参与了两个催化循环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600351

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE URÉE, THIOURÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078408A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  式I化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中环A、环C和X如本文所定义，是TrkA激酶的抑制剂，并且在治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病中具有用处，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。
• Reversible Photoswitchable Inhibitors Generate Ultrasensitivity in Out-of-Equilibrium Enzymatic Reactions
  作者：Michael Teders、Aleksandr A. Pogodaev、Glenn Bojanov、Wilhelm T. S. Huck

  DOI：10.1021/jacs.0c12956

  日期：2021.4.21

  ultrasensitivity arises in simple out-of-equilibrium enzymatic systems upon incorporation of reversible photoswitchable inhibitors (PIs). Utilizing a chromophore/warhead strategy, PIs of the protease α-chymotrypsin were synthesized, which led to the discovery of inhibitors with large differences in inhibition constants (Ki) for the different photoisomers. A microfluidic flow setup was used to study enzymatic

  超灵敏性是生化反应网络普遍存在的新兴特性。具有超灵敏性的合成反应网络的设计和构建一直具有挑战性，但将极大地扩展仿生材料的潜在特性。在此，我们利用通用的模块化策略利用光可逆地调节酶的活性，并展示了在加入可逆光开关抑制剂 (PI) 后，简单的失衡酶促系统如何产生超敏感性。利用发色团/弹头策略，蛋白酶 α-糜蛋白酶的 PI 被合成，这导致发现了抑制常数差异很大的抑制剂 ( K i) 用于不同的光异构体。微流体流动设置用于通过连续添加和去除试剂来研究失衡条件下的酶促反应。在用不同的光脉冲序列照射连续搅拌釜反应器后，即改变紫外线和蓝光照射的脉冲持续时间或频率，光异构体之间的可逆切换导致酶活性的超灵敏响应以及输入信号的频率过滤。这种通用的模块化策略能够对单个酶催化反应的动力学速率进行可逆和可调控制，并使酶与各种网络拓扑的可编程连接成为可能。
• [EN] N-(ARYLALKYL)-N'-PYRAZOLYL-UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-(ARYLALKYLE)-N'-PYRAZOLYLE-URÉE, DE THIOURÉE, DE GUANIDINE ET DE CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078331A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C, X, Ra, Rb, Rc, Rd and n are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis or pelvic pain syndrome.

  公式I的化合物或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C、X、Ra、Rb、Rc、Rd和n如本文所述定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎或骨盆疼痛综合征。
• [EN] BICYCLIC UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIO-URÉE, GUANIDINE, CYNOGUANIDINE ET D'URÉE BICYCLIQUES UTILES POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078454A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein Ring A, Ring C and X are as defined herein, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  公式I的化合物：或立体异构体、互变异构体、或药用可接受的盐、溶剂化物或前药，其中环A、环C和X如本文定义，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、舍格伦综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病、前列腺炎和盆腔疼痛综合症。
• Synthesis of organoboron compounds bearing an azo group and substituent effects on their structures and photoisomerization
  作者：Junro Yoshino、Naokazu Kano、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.128

  日期：2008.8

  2-(Phenylazo)phenylboranes bearing several substituents were synthesized and substituent effects on their structures and photoisomerization behaviors were investigated to reveal the scope of the photoswitching of the coordination number of the boron by using an azobenzene-based photoresponsive ligand, 2-(phenylazo)phenyl group. 11B NMR, X-ray crystallographic analysis, and UV–vis spectra revealed that

  合成了带有多个取代基的2-（苯基偶氮）苯基硼烷，研究了取代基对其结构和光异构化行为的影响，以揭示基于偶氮苯的光敏配体2-（苯基偶氮）对硼配位数的光开关作用范围。苯基。11 B NMR，X射线晶体学分析和UV-vis光谱显示，硼原子和偶氮苯部分上的取代基的供电子能力决定了硼与偶氮基团氮之间的相互作用强度。2-（苯基偶氮）苯基硼烷的光致异构化行为在很大程度上受B–N相互作用的影响。