3-[(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidin-2-yl]-propionic acid methyl ester | 138478-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidin-2-yl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidin-2-yl]propanoate
• CAS: 138478-67-8
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₃Si
• 分子量: 287.475
• InChiKey: RSCATYJUXBBEOE-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidin-2-yl]-propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氨 、 三甲基铝 、 sodium 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 31.41h， 生成 (7aS)-2,3,5,7a-四氢-1H-吡咯里嗪-7-甲醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  通过从N-链烯基氨基甲酸酯4开始，阐述了可从Katsuki-Sharpless动力学拆分的N-苄氧基羰基-3-羟基-1-戊烯胺（2）获得的环氧氨基甲酸酯ENT- 5和吡咯烷酮-6。 ）-supinidine（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88287-9
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-<(2S,3S)-1-(Benzyloxycarbonyl)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>pyrrolidin-2-yl>-2-propenoate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以94.1%的产率得到3-[(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidin-2-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-supinidine的不对称全合成

  摘要：

  通过从N-链烯基氨基甲酸酯4开始，阐述了可从Katsuki-Sharpless动力学拆分的N-苄氧基羰基-3-羟基-1-戊烯胺（2）获得的环氧氨基甲酸酯ENT- 5和吡咯烷酮-6。 ）-supinidine（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88287-9