(2E,4E)-ethyl 5-((1S,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropyl)penta-2,4-dienoate | 927866-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-ethyl 5-((1S,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropyl)penta-2,4-dienoate
• 英文别名: (2E,4E,1'S,2'R,4''S)-ethyl 5-(2'-(2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)cyclopropyl)penta-2,4-dienoate；ethyl (2E,4E)-5-[(1S,2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopropyl]penta-2,4-dienoate
• CAS: 927866-26-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: RDBZXJMYYMBKPC-MPHONAIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 5-((1S,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropyl)penta-2,4-dienoate 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 甲基磺酰胺 咪唑 、 正丁基锂 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (5R,6R)-5-((E)-dec-1-en-4-ynyl)-6-((1R,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropyl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
  参考文献：
  名称：

  茄内酯E的对映选择性合成及结构修正

  摘要：

  茄内酯 E 的首次全合成是通过一种需要 23 个步骤的新型收敛策略实现的。该合成具有缺电子二烯的非对映选择性缩醛导向环丙烷化、Sharpless 不对称二羟基化和硒氧化物中间体的 [2,3]-σ 重排。

  DOI：

  10.1021/ja068270q
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((1S,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropyl)acrylaldehyde 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2Z,4E,1'S,2'R,4''S)-ethyl 5-(2'-(2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)cyclopropyl)penta-2,4-dienoate 、 (2E,4E)-ethyl 5-((1S,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  茄内酯E的对映选择性合成及结构修正

  摘要：

  茄内酯 E 的首次全合成是通过一种需要 23 个步骤的新型收敛策略实现的。该合成具有缺电子二烯的非对映选择性缩醛导向环丙烷化、Sharpless 不对称二羟基化和硒氧化物中间体的 [2,3]-σ 重排。

  DOI：

  10.1021/ja068270q

文献信息

• Studies toward the Enantioselective Syntheses of Oxylipins:  Total Synthesis and Structure Revision of Solandelactone E
  作者：Jennifer E. Davoren、Christian Harcken、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo701739v

  日期：2008.1.1

  An efficient and general entry to unsaturated cyclopropane- and lactone-containing oxylipins of marine origin has been designed and applied to the first enantioselective total synthesis of solandelactone E. The synthesis, which proceeds in a total of 23 steps from commercially available materials, features a diastereoselective acetal-directed cyclopropanation of an electron-deficient diene, a regioselective

  已经设计了有效且通用的海洋来源的不饱和含环丙烷和内酯的脂环氧化物的方法，并将其应用于索兰内酯E的第一个对映选择性全合成。该合成过程由市售材料进行，共进行23个步骤，具有以下特点：缺电子二烯的非对映选择性乙缩醛定向环丙烷化，区域选择性的Sharpless对映选择性二羟基化和亚硒酸酯的立体选择性[2,3]-σ重排，以实现烯丙醇的1,3-转移。如此制备的合成索兰内酯的光谱数据与文献数据的比较导致对C（11）-表异构索兰内酯的原始结构分配进行了修订。