(6R,7R)-7-bromomethyl-1-oxaspiro<5.5>undecan-2-one | 155238-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (6R,7R)-7-bromomethyl-1-oxaspiro<5.5>undecan-2-one
• 英文别名: (6R,11R)-11-(bromomethyl)-1-oxaspiro[5.5]undecan-2-one
• CAS: 155238-28-1
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₂
• 分子量: 261.159
• InChiKey: KKYSYRLOMJDBAL-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-bromomethyl-1-oxaspiro<5.5>undecan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,2R)-1-(4-Hydroxy-butyl)-2-methyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Construction of Asymmetric Quaternary Carbon Center Containing Heteroatom via Regioselective Cleavage of Cyclopropane Ring Mediated by Mercury(II) Salt.

  摘要：

  (6S, 7S)-1-氧杂-7-溴甲基螺[5.5]十一烷（12 和 13）是由具有光学活性的烯基亚砜（7）合成的。关键步骤包括环丙烷环的串联区域选择性裂解和环丙基羧酸的立体选择性亲核环化 (11)。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2034
• 作为产物：
  描述：

  4-<(1S,6S)-bicyclo<4.1.0>hept-1-yl>butanoic acid 在 吡啶 、 溴 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 lithium bromide 作用下， 生成 (6S,7R)-7-bromomethyl-1-oxaspiro<5.5>undecan-2-one 、 (6R,7R)-7-bromomethyl-1-oxaspiro<5.5>undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of Asymmetric Quaternary Carbon Center Containing Heteroatom via Regioselective Cleavage of Cyclopropane Ring Mediated by Mercury(II) Salt.

  摘要：

  (6S, 7S)-1-氧杂-7-溴甲基螺[5.5]十一烷（12 和 13）是由具有光学活性的烯基亚砜（7）合成的。关键步骤包括环丙烷环的串联区域选择性裂解和环丙基羧酸的立体选择性亲核环化 (11)。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.2034