5,5,7-trimethyl-4,4a,5,6-tetrahydronaphthalen-2(3H)-one | 144487-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5,7-trimethyl-4,4a,5,6-tetrahydronaphthalen-2(3H)-one
• 英文别名: 5,5,7-Trimethyl-3,4,4a,6-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 144487-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: OLBMXISACSWSOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5,5-Trimethyl-6-(3-oxo-butyl)-cyclohex-2-enone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到5,5,7-trimethyl-4,4a,5,6-tetrahydronaphthalen-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stork-Jung乙烯基硅烷Robinson脱嵌程序的新扩展，用于引入胍卡斯蒂芬的环己烯

  摘要：

  在模型系统中开发了一种新的脱嵌程序，以引入胍卡斯蒂芬的环己烯环。环己烯酮16是通过顺序甲基化和与烯丙基碘15烷基化制备的。THP的一锅环氧化，原去甲硅烷基化和水解形成二酮19，该二酮与NaOMe环化成24，收率为57％。伯醇的还原，Mitsunobu转化和选择性氧化形成模型29。苯基二甲基甲硅烷基烯丙基碘化物36比Stork使用的三甲基甲硅烷基烯丙基碘化物6更容易制造且更稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02026-3

文献信息

• Hickmott, Peter W; Simpson, Richard, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 9, p. 2447 - 2475
  作者：Hickmott, Peter W、Simpson, Richard

  DOI：——

  日期：——
• A novel extension of the Stork–Jung vinylsilane Robinson annelation procedure for the introduction of the cyclohexene of guanacastepene
  作者：Barry B Snider、Bo Shi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02026-3

  日期：2001.12

  has been developed in a model system to introduce the cyclohexene ring of guanacastepene. Cyclohexenone 16 is prepared by sequential methylation and alkylation with allylic iodide 15. One-pot epoxidation, protodesilylation and hydrolysis of the THP forms dione 19, which cyclizes with NaOMe to 24 in 57% overall yield. Reduction, Mitsunobu inversion, and selective oxidation of the primary alcohol forms

  在模型系统中开发了一种新的脱嵌程序，以引入胍卡斯蒂芬的环己烯环。环己烯酮16是通过顺序甲基化和与烯丙基碘15烷基化制备的。THP的一锅环氧化，原去甲硅烷基化和水解形成二酮19，该二酮与NaOMe环化成24，收率为57％。伯醇的还原，Mitsunobu转化和选择性氧化形成模型29。苯基二甲基甲硅烷基烯丙基碘化物36比Stork使用的三甲基甲硅烷基烯丙基碘化物6更容易制造且更稳定。