benzylsilane | 766-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylsilane
• 英文别名: Benzyl-silan
• CAS: 766-06-3
• 化学式: C₇H₁₀Si
• 分子量: 122.242
• InChiKey: UWAXDPWQPGZNIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8922 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylsilane 在 [(hydrotris(3-adamantyl-5-isopropyl-pyrazolyl)borate)Ba(o-CH₂C₆H₄NMe₂)] 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 二苄基硅烷
  参考文献：
  名称：

  由钡配合物催化的芳基和苄基伯硅烷的选择性均-和交叉-脱硅偶联。

  摘要：

  在温和的条件下（25°C，5 mol％催化），通过使用杂芳基钡氨基苄基络合物[（Tp Ad，iPr），实现了芳基和苄基伯硅烷与仲硅烷的高选择性均-和交叉-脱硅偶联。Ba（CH 2 C 6 H 4 NMe 2 - o）]（Tp Ad，iPr =氢三（3-金刚烷基-5-异丙基-吡唑基）硼酸酯）（1）。分离出了源自催化重分布和交叉脱硅偶联反应的二氢硅烷，收率很高，这表明钡络合物在仲芳基和苄基硅烷合成中的可行性应用。

  DOI：

  10.1039/d0dt01158d
• 作为产物：
  描述：

  苄基三氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以66%的产率得到benzylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of 2,4,10-Trioxa-3-silaadamantanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30907
• 作为试剂：
  描述：

  (2E,7E)-1,9-di(furan-2-yl)nona-2,7-diene-1,9-dione 在 Co(dpm)2 、 benzylsilane 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65%的产率得到exo,cis-6,7-di(2-furanoyl)bicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性的金属催化双烯键的[2 + 2]环加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010800p

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Selective Chlorination of Monosilanes
  作者：Alexander G. Sturm、Julia I. Schweizer、Lioba Meyer、Tobias Santowski、Norbert Auner、Max C. Holthausen

  DOI：10.1002/chem.201803921

  日期：2018.12.3

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• Manganese and rhenium-catalyzed selective reduction of esters to aldehydes with hydrosilanes
  作者：Duo Wei、Ruqaya Buhaibeh、Yves Canac、Jean-Baptiste Sortais

  DOI：10.1039/d0cc03580g

  日期：——

  The selective reduction of esters to aldehydes, via the formation of stable alkyl silyl acetals, was, for the first time, achieved with both manganese, –Mn2(CO)10– and rhenium –Re2(CO)10– catalysts in the presence of triethylsilane as reductant. These two methods provide a direct access to a large variety of aliphatic and aromatic alkyl silyl acetals (30 examples) and to the corresponding aldehydes

  通过锰，-Mn 2（CO）10-和rh-Re 2（CO）10-锰催化剂的首次实现，通过形成稳定的烷基甲硅烷基缩醛将酯选择性还原为醛。存在三乙基硅烷作为还原剂。通过这两种方法，水解后可以直接进入大量的脂族和芳族烷基甲硅烷基缩醛（30个实例）和相应的醛（13个实例）。在室温下，在光照射条件下（LED，365 nm，40 W，9 h），反应以优异的收率和高选择性进行。
• Regio‐controllable Cobalt‐Catalyzed Sequential Hydrosilylation/Hydroboration of Arylacetylenes
  作者：Zhaoyang Cheng、Jun Guo、Yufeng Sun、Yushan Zheng、Zhehong Zhou、Zhan Lu

  DOI：10.1002/anie.202109089

  日期：2021.10.4

  atom-economic approaches to access different regioisomers. However, the regio-chemistry control to access all the possible results is still challenging especially for the reaction involving multiple addition steps. Herein, we reported regio-controllable cobalt-catalyzed sequential hydrosilylation/hydroboration of arylacetylenes, delivering all the possible regio-outcomes with high regioselectivities (up to

  区域发散加成反应提供了直接且原子经济的方法来获得不同的区域异构体。然而，获得所有可能结果的区域化学控制仍然具有挑战性，尤其是对于涉及多个加成步骤的反应。在此，我们报告了区域可控的钴催化的芳基乙炔的顺序氢化硅烷化/硼氢化，以高区域选择性（所有情况高达 >20/1 rr）提供所有可能的区域结果。高附加值甲硅烷基硼酸酯的每种区域异构体都可以从相同的材料中有效且区域选择性地获得。钴催化剂配体的调整结合双催化接力策略是实现区域化学控制的关键。
• Hypervalent silicon hydrides: evidence for their intermediacy in the exchange reactions of di- and tri-hydrogenosilanes catalysed by hydrides (NaH, KH and LiAlH4)
  作者：B. Becker、R.J.P. Corriu、C. Guérin、B.J.L. Henner

  DOI：10.1016/0022-328x(89)88002-7

  日期：1989.6

  RR′SiH2 and RSiH3 (R = aryl, allyl or benzyl; R′  aryl or alkyl), readily undergo exchange reactions, involving siliconcarbon bonds and silicon-hydrogen bonds, in the presence of hydrides (LiAlH4, KH and NaH) as catalysts. These results are discussed in terms of five-coordinate silicon hydrides as intermediates in the reaction.

  二氢和三氢硅烷RR'SiH 2和RSiH 3（R =芳基，烯丙基或苄基； R'芳基或烷基）在存在下容易发生交换反应，涉及硅碳键和硅氢键氢化物（LiAlH 4，KH和NaH）作为催化剂。以五配位氢化硅作为反应的中间体来讨论这些结果。
• Highly Regioselective Sequential 1,1‐Dihydrosilylation of Terminal Aliphatic Alkynes with Primary Silanes
  作者：Zhaoyang Cheng、Shipei Xing、Jun Guo、Biao Cheng、Lan‐Fang Hu、Xing‐Hong Zhang、Zhan Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201900079

  日期：2019.5

  aliphatic alkynes with primary silanes catalyzed by one cobalt catalyst has been developed. gem‐Bis(dihydrosilyl)alkanes containing four silicon‐hydrogen bonds are efficiently constructed in an atom‐economical manner. Tolerated substrates include simplest alkyne‐ethyne, a complicated drug derivative and various functionalized terminal aliphatic alkynes. Asymmetric approach using two catalysts is achieved

  已经开发了一种由一种钴催化剂催化的末端脂肪族炔烃与伯硅烷的区域选择性双1,1-氢化硅烷化反应。宝石含有四个硅-氢键-双（dihydrosilyl）烷烃中的原子，经济的方式有效地构成。容许的底物包括最简单的炔烃，复杂的药物衍生物和各种官能化的末端脂肪族炔烃。实现了使用两种催化剂的不对称方法，并具有极好的对映选择性，可以得到相应的手性产物。Si-H键到Si-C，Si-O和Si-F键的转变以及对映体的α-羟基硅烷的合成显示出合成效用。