3-甲基-1-薁羰基氯化物 | 120221-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3-甲基-1-薁羰基氯化物
• 英文名称: 3-Methylazulene-1-carbonyl chloride
• CAS: 120221-76-3
• 化学式: C₁₂H₉ClO
• 分子量: 204.656
• InChiKey: ZYCMKQLGAKTVMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-薁羰基氯化物 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-methoxy-3,4-bis(3-methoxyphenyl)-5-methylazuleno[1,2-c]pyridin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基azulene-1和2-羧酰胺与炔烃的钯催化氧化[4 + 2]环化反应合成氮杂吡啶并酮

  摘要：

  钯催化的氧化[4 + 2]环化反应是由N-甲氧基azulene-1和2-羧酰胺与对称和不对称炔烃在分子氧气氛下的C–H活化反应发展而来的，在此过程中生成具有新颖氮杂环骨架的氮杂吡啶并酮衍生物具有良好的优异产率，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000587
• 作为产物：
  描述：

  3-methylazulene-1-carboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-甲基-1-薁羰基氯化物
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基azulene-1和2-羧酰胺与炔烃的钯催化氧化[4 + 2]环化反应合成氮杂吡啶并酮

  摘要：

  钯催化的氧化[4 + 2]环化反应是由N-甲氧基azulene-1和2-羧酰胺与对称和不对称炔烃在分子氧气氛下的C–H活化反应发展而来的，在此过程中生成具有新颖氮杂环骨架的氮杂吡啶并酮衍生物具有良好的优异产率，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000587

文献信息

• Certain heterocyclic N-substituted carboxamides
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04882327A1

  公开（公告）日：1989-11-21

  Compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: Y-CO-L-Z (I) wherein L is NH or O; Y is a group of formula (a), (b) or (c): ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2, R.sub.5 and R.sub.6, R.sub.9 and R.sub.10, are independently selected from hydrogen or halogen; X is N or CR.sub.3 wherein R.sub.3 is hydrogen or C.sub.1-6 alkoxy; R.sub.4 is hydrogen, halogen, CH.sub.3, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, C.sub.1-6 alkylthio, C.sub.1-6 alkylsulphonyl, C.sub.1-6 alkylsulphinyl, C.sub.1-7 acyl, cyano, C.sub.1-6 alkoxycarbonyl, C.sub.1-7 acylamino, hydroxy, nitro or amino, aminocarbonyl, or aminosulphonyl, optionally N-substituted by one or two groups selected from C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl, and C.sub.3-8 cycloalkyl C.sub.1-4 alkyl or disubstituted by C.sub.4 or C.sub.5 polymethylene; phenyl or phenyl C.sub.1-4 alkyl group optionally substituted in the phenyl ring by one or two of halogen, C.sub.1-6 alkoxy or C.sub.1-6 alkyl groups; one of R.sub.7 and R.sub.8 is C.sub.1-6 alkyl and the other is C.sub.1-6 alkyl, phenyl or phenyl C.sub.1-4 alkyl optionally substituted in either phenyl ring by one or two of C.sub.1-6 alkoxy or halogen; or R.sub.7 and R.sub.8 together are C.sub.2-6 polymethylene or C.sub.2-5 polymethylene interrupted by an -O- linkage; R.sub.11 is hydrogen or C.sub.1-6 alkoxy; R.sub.12 is hydrogen, halogen, CF.sub.3, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, C.sub.1-6 alkylthio, C.sub.1-6 alkylsulphonyl, C.sub.1-6 alkylsulphinyl, C.sub.1-7 acyl, cyano, C.sub.1-6 alkoxycarbonyl, C.sub.1-7 acylamino, hydroxy, nitro or amino, aminocarbonyl, or aminosulphonyl, optionally N-substituted by one or two groups selected from C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl, and C.sub.3-8 cycloalkyl C.sub.1-4 alkyl or disubstituted by C.sub.4 or C.sub.5 polymethylene; phenyl or phenyl C.sub.1-4 alkyl optionally substituted in either phenyl ring by one or two of halogen, C.sub.1-6 alkoxy or C.sub.1-6 alkyl groups; Z is a group of formula (d), (e) or (f): ##STR2## wherein n is 2 or 3; p is 1 or 2; q is 1 to 3; r is 1 to 3; and R.sub.13 and R.sub.14 is C.sub.1-4 alkyl; having 5-HT.sub.3 receptor antagonist activity, a process for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐：Y-CO-L-Z（I），其中L为NH或O；Y是公式（a），（b）或（c）的基团：##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2，R.sub.5和R.sub.6，R.sub.9和R.sub.10，独立地选择氢或卤素；X为N或CR.sub.3，其中R.sub.3为氢或C.sub.1-6烷氧基；R.sub.4为氢，卤素，CH.sub.3，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.1-6烷基硫醇基，C.sub.1-6烷基磺酰基，C.sub.1-6烷基亚磺酰基，C.sub.1-7酰基，氰基，C.sub.1-6烷氧羰基，C.sub.1-7酰胺基，羟基，硝基或氨基，氨基羰基或氨基磺酰基，可选择由C.sub.1-6烷基，C.sub.3-8环烷基和C.sub.3-8环烷基C.sub.1-4烷基中的一个或两个基团N-取代，或者由C.sub.4或C.sub.5聚亚甲基二取代的苯基或苯基C.sub.1-4烷基基团；苯基或苯基C.sub.1-4烷基基团，可选择在苯环上用一个或两个卤素，C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-6烷基基团取代；R.sub.7和R.sub.8中的一个是C.sub.1-6烷基，另一个是C.sub.1-6烷基，苯基或苯基C.sub.1-4烷基，在任一苯环上可选择用一个或两个C.sub.1-6烷氧基或卤素取代；或者R.sub.7和R.sub.8在一起是C.sub.2-6聚亚甲基或由-O-连接中断的C.sub.2-5聚亚甲基；R.sub.11为氢或C.sub.1-6烷氧基；R.sub.12为氢，卤素，CF.sub.3，C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.1-6烷基硫醇基，C.sub.1-6烷基磺酰基，C.sub.1-6烷基亚磺酰基，C.sub.1-7酰基，氰基，C.sub.1-6烷氧羰基，C.sub.1-7酰胺基，羟基，硝基或氨基，氨基羰基或氨基磺酰基，可选择由C.sub.1-6烷基，C.sub.3-8环烷基和C.sub.3-8环烷基C.sub.1-4烷基中的一个或两个基团N-取代，或者由C.sub.4或C.sub.5聚亚甲基二取代的苯基或苯基C.sub.1-4烷基基团；苯基或苯基C.sub.1-4烷基基团，可选择在苯环上用一个或两个卤素，C.sub.1-6烷氧基或C.sub.1-6烷基基团取代；Z是公式（d），（e）或（f）的基团：##STR2##其中n为2或3；p为1或2；q为1至3；r为1至3；R.sub.13和R.sub.14为C.sub.1-4烷基；具有5-HT.sub.3受体拮抗剂活性，其制备方法以及其作为药物的用途。
• Azabicyclic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0289170A2

  公开（公告）日：1988-11-02

  Compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof:     Y-CO-L-Z      (I) wherein L      is NH or O; Y      is a group of formula (a), (b) or (c): wherein R₁ and R₂, R₅ and R₆, R₉ and R₁₀,      are independently selected from hydrogen or halogen; X      is N or CR₃ wherein R₃      is hydrogen or C₁₋₆ alkoxy; R₄      is hydrogen, halogen, CF₃, C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy, C₁₋₆ alkylthio, C₁₋₆ alkylsulphonyl, C₁₋₆ alkylsulphinyl, C₁₋₇ acyl, cyano, C₁₋₆ alkoxycarbonyl, C₁₋₇ acylamino, hydroxy, nitro or amino, aminocarbonyl, or aminosulphonyl, optionally N-substituted by one or two groups selected from C₁₋₆ alkyl, C₃₋₈ cycloalkyl, and C₃₋₈ cycloalkyl C₁₋₄ alkyl or disubstituted by C₄ or C₅ polymethylene; phenyl or phenyl C₁₋₄ alkyl group optionally substituted in the phenyl ring by one or two of halogen, C₁₋₆ alkoxy or C₁₋₆ alkyl groups;     one of R₇ and R₈      is C₁₋₆ alkyl and the other is C₁₋₆ alkyl, phenyl or phenyl C₁₋₄ alkyl optionally substituted in either phenyl ring by one or two of C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy or halogen; or R₇ and R₈      together are C₂₋₆ polymethylene or C₂₋₅ polymethylene interrupted by an -O- linkage; R₁₁      is hydrogen or C₁₋₆ alkoxy; R₁₂      is hydrogen, halogen, CF₃, C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy, C₁₋₆ alkylthio, C₁₋₆ alkylsulphonyl, C₁₋₆ alkylsulphinyl, C₁₋₇ acyl, cyano, C₁₋₆ alkoxycarbonyl, C₁₋₇ acylamino, hydroxy, nitro or amino, aminocarbonyl, or aminosulphonyl, optionally N-substituted by one or two groups selected from C₁₋₆ alkyl, C₃₋₈ cycloalkyl, and C₃₋₈ cycloalkyl C₁₋₄ alkyl or disubstituted by C₄ or C₅ polymethylene; phenyl or phenyl C₁₋₄ alkyl optionally substituted in either phenyl ring by one or two of halogen, C₁₋₆ alkoxy or C₁₋₆ alkyl groups; Z      is a group of formula (d), (e) or (f): wherein n      is 2 or 3; p      is 1 or 2; q      is 1 to 3; r      is 1 to 3; and R₁₃ or R₁₄      is C₁₋₄ alkyl; having 5-HT₃ receptor antagonist activity, a process for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  式 (I) 化合物或其药学上可接受的盐： Y-CO-L-Z (I) 其中 L 是 NH 或 O Y 是式 (a)、(b) 或 (c) 的基团： 其中 R₁ 和 R₂、R₅ 和 R₆、R₉ 和 R₁₀ 独立选自氢或卤素； X 是 N 或 CR₃ 其中 R₃ 是氢或 C₁₋₆ 烷氧基； R₄是氢、卤素、CF₃、C₁₋₆ 烷基、C₁₋₆ 烷氧基、C₁₋₆ 烷硫基、C₁₋₆ 烷基磺酰基、C₁₋₆ 烷基亚磺酰基、C₁₋₇酰基、氰基、C₁₋₆ 烷氧基羰基、C₁₋₇酰氨基、羟基、硝基或氨基、氨基甲酸乙酯、氨基甲酸乙酯、氨基甲酸乙酯、氨基甲酸乙酯、氨基甲酸乙酯、氨基甲酸乙酯、氨基甲酸乙酯、氨基甲酸乙酯、氨基甲酸乙酯硝基或氨基、氨基羰基或氨基磺酰基，可选择由一个或两个选自 C₁₋₆烷基的基团 N 取代、C₃₋₈ 环烷基和 C₃₋₈ 环烷基 C₁₋₄烷基或被 C₄ 或 C₅ 聚亚甲基二取代；苯基或苯基 C₁₋₄烷基，可选择在苯基环上被一个或两个卤素、C₁₋₆烷氧基或 C₁₋₆烷基取代； R₇ 和 R₈ 中的一个是 C₁₋₆ 烷基，另一个是 C₁₋₆ 烷基、苯基或 C₁₋₄烷基，可选择在任一苯基环上被一个或两个 C₁₋₆ 烷基、C₁₋₆ 烷氧基或卤素取代；或 R₇ 和 R₈ 合在一起是 C₂₋₆ 聚亚甲基或被 -O- 连接中断的 C₂₋₅ 聚亚甲基； R₁₁ 是氢或 C₁₋₆ 烷氧基； R₁₂是氢、卤素、CF₃、C₁₋₆ 烷基、C₁₋₆ 烷氧基、C₁₋₆ 烷硫基、C₁₋₆ 烷基磺酰基、C₁₋₆ 烷基亚磺酰基、C₁₋₇酰基、氰基、C₁₋₆ 烷氧羰基、C₁₋₇酰氨基、羟基、硝基或氨基、氨基甲酸乙酯、氨基甲酸乙酯、氨基甲酸乙酯、氨基甲酸乙酯、硝基或氨基、氨基羰基或氨基磺酰基，可选择由一个或两个选自 C₁₋₆烷基的基团 N 取代、C₃₋₈ 环烷基和 C₃₋₈ 环烷基 C₁₋₄烷基或被 C₄ 或 C₅ 聚亚甲基二取代；苯基或苯基 C₁₋₄烷基，可任选在任一苯基环上被一个或两个卤素、C₁₋₆烷氧基或 C₁₋₆烷基取代； Z 是式(d)、(e)或(f)的基团： 其中 n 是 2 或 3 p 是 1 或 2 q 是 1 至 3 r 为 1 至 3；以及 R₁₃ 或 R₁₄ 是 C₁₋₄ 烷基； 具有 5-HT₃ 受体拮抗剂活性，其制备方法及其作为药物的用途。
• US4882327A
  申请人：——

  公开号：US4882327A

  公开（公告）日：1989-11-21
• Synthesis of Azulenopyridinones through Palladium‐Catalyzed Oxidative [4+2] Cyclization Reactions of <i>N</i> ‐Methoxyazulene‐1‐ and 2‐carboxamides with Alkynes
  作者：Gi Uk Han、Jeong‐Yu Son、Dahee Park、Hyeonsik Eom、Kyungsup Lee、Hee Chan Noh、Kooyeon Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.202000587

  日期：2020.11.4

  oxidative [4+2] cyclization reactions were developed from the C−H activation reaction of N‐methoxyazulene‐1‐ and 2‐carboxamides with symmetrical and unsymmetrical alkynes under a molecular oxygen atmosphere, producing azulenopyridinone derivatives with novel azulene skeletons in good to excellent yields with a wide substrate scope and excellent functional group tolerance.

  钯催化的氧化[4 + 2]环化反应是由N-甲氧基azulene-1和2-羧酰胺与对称和不对称炔烃在分子氧气氛下的C–H活化反应发展而来的，在此过程中生成具有新颖氮杂环骨架的氮杂吡啶并酮衍生物具有良好的优异产率，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。