tert-butyl (1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxocyclohex-3-enylcarbamate | 1043476-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxocyclohex-3-enylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]carbamate
• CAS: 1043476-23-8
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₄Si
• 分子量: 341.523
• InChiKey: VMEHVVROMIKZLG-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxocyclohex-3-enylcarbamate 在 叔丁基过氧化氢 、 三甲基苯基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到tert-butyl (1S,2S,3S,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-醇用作合成氨基环醇的手性模板。

  摘要：

  使用对映体纯的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-醇，已经描述了顺式以及反式-2-氨基环己醇，二氢conduramine E-1和ent-conduramine F-1的合成。

  DOI：

  10.1021/ol801381t
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-3-enylcarbamate 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium on activated charcoal 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以75%的产率得到tert-butyl (1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-oxocyclohex-3-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-醇用作合成氨基环醇的手性模板。

  摘要：

  使用对映体纯的7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-醇，已经描述了顺式以及反式-2-氨基环己醇，二氢conduramine E-1和ent-conduramine F-1的合成。

  DOI：

  10.1021/ol801381t